3,6-di-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose | 28434-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,6,2',3',4',6'-hexa-O-acetylcellobiose
• CAS: 28434-24-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₇
• 分子量: 594.524
• InChiKey: ZJBBXGOENBYBAR-LKPORLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  225.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-β-D-glucopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Wong, Ting C.; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1207 - 1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-cellobioseoctaacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Deacetylation of Fully Acetylated Mono- and Di-Saccharides With Hydrazine Hydrate

  摘要：

  过乙酰化还原二糖 (1)、(5)、(9)、(15)、β-D-吡喃葡萄糖 (17) 和 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖 (19) 与 1.2 等当量的肼水合物在乙腈中进行选择性脱乙酰化反应，主要得到相应的七乙酸酯 (2)、(6)、(10)、(16)、四乙酸酯 (18)乙腈中的水合肼反应，主要得到相应的七乙酸酯（2）、（6）、（10）、（16）、 四乙酸酯（18）和三乙酸酯（20），其游离羟基位于 C1。将(1)与 1.2 等量的水合肼在 N,N-二甲基甲酰胺中反应，也能得到庚乙酸酯(2)，但产量较低。当用 2.5 等量的水合肼对(1)、(5)和(9)进行反应时，在其他位置也会发生脱乙酰化反应，从而得到相应的六乙酸酯(3)、(7)、(11)和(12)（羟基位于 C 1,2 或 C 1,3）以及五乙酸酯(4)、(8)和(13)（羟基位于 C 1,2,3）。此外，麦芽糖八乙酸酯（9）可生成四乙酸酯（14），其中的游离羟基位于 C1,2,2',3。化合物 (15) 在与 2.5 等量的水合肼处理后，生成了一种难溶于水的混合物。2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯 (21) 与 2.5 等量的水合肼反应，得到 3,4,6-三乙酸酯 (22)、分别为 2,6- 和 3,6- 二乙酸酯 (23) 和 (24) 的混合物、4,6-二乙酸酯 (25) 和 6- 乙酸酯 (26)。

  DOI：

  10.1071/ch9960293

文献信息

• Chemical regioselective hydrolysis of peracetylated reducing disaccharides, specifically at the anomeric centre: Intermediates for the synthesis of oligosaccharides
  作者：Riaz Khan、Paul A. Konowicz、Lucia Gardossi、Maria Matulovà、Sergio Paoletti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73164-9

  日期：1994.6

  Reaction of reducing disaccharide peracetates 1, 5, 9 and 13 with hydrazine hydrate in acetonitrile gave predominantly the corresponding heptaacetates 2, 6, 10 and 14, with the free hydroxyl group at C-l or the hexaacetates 3, 7, 11 and 12, with the hydroxyl groups at C-1,2 or C-1,3 and the pentaacetates 4 and 8 with the hydroxyl groups at C-1,2,3, depending on the quantity of reagent used.