2,3,4-tribromo-1,6-diazaphenalene | 79691-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tribromo-1,6-diazaphenalene
• 英文别名: 4,6,7-tribromo-2,8-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),6,9,11-hexaene
• CAS: 79691-95-5
• 化学式: C₁₁H₅Br₃N₂
• 分子量: 404.886
• InChiKey: KHSOSFHULKDKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  457.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-2,8-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5(13),9,11-pentaene 生成 2,3,4-tribromo-1,6-diazaphenalene
  参考文献：
  名称：

  AVASTHI, K.;LEE, S. -J.;COOK, J. M.;PICKETT, J. E.;WASSERMAN, H. H., HETEROCYCLES, 1981, 16, N 9, 1453-1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogenation of 1,6-diazaphenalene. Theoretical and experimental results
  作者：Robert W. Weber、Shieu-Jeing Lee、Samuel Milosevich、Walter B. England、James M. Cook

  DOI：10.1139/v82-436

  日期：1982.12.15

  Bromination of 1,6-diazaphenalene 1 yields a mixture of mono-, di-, and tri-bromo derivatives, while bromination of the conjugate acid 2 provides the 7-bromo isomer 7 in 81% yield. Charge densities and localization energies have been calculated, and are found to be in agreement with the orientation pattern observed during electrophilic substitution. These observations have been employed to develop

  1,6-二氮杂菲那烯 1 的溴化产生单、二和三溴衍生物的混合物，而共轭酸 2 的溴化产生 7-溴异构体 7，产率为 81%。计算了电荷密度和局域能，发现它们与亲电取代过程中观察到的取向模式一致。这些观察结果已被用于开发 7-取代的 1,6-二氮杂苯的几种途径。
• Avasthi, Kamlakar; Lee, Shieu-Jeing; Cook, James M., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1453 - 1461
  作者：Avasthi, Kamlakar、Lee, Shieu-Jeing、Cook, James M.、Pickett, James E.、Wasserman, Harry H.

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Shieu-Jeing; Cook, James M., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 12, p. 2125 - 2131
  作者：Lee, Shieu-Jeing、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——