1,9-Decadiene, 5,6-bis(methylene)- | 90822-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,9-Decadiene, 5,6-bis(methylene)-
• 英文别名: 5,6-dimethylidenedeca-1,9-diene
• CAS: 90822-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: XSVAVGPUVDVWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethylenbutadiendianion 、 3-溴丙烯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATES, R. B.;GORDON, B. ,, III;HIGHSMITH, TH. K.;WHITE, J. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2981-2987

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Key Building Block for a Butyrolactone → 1,3-Diol Approach to the Polyol Part of Roflamycoin
  作者：Diego Muñoz-Torrero、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d

  日期：1998.6

  Monoepoxide 33 – also derived from dichlorodiol 12 – was ring-opened with the same Gilman cuprate affording compound 35. It was transformed into the correctly protected γ-lactone 6 in seven steps, key reactions being the ozonolysis 35 36 and the diastereoselective reduction 36 anti-37.

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.
• Reactions of 2,3-dimethylenebutadiene dianion with electrophiles. Synthesis and conformations of 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Robert B. Bates、Bernard Gordon、Thomas K. Highsmith、James J. White

  DOI：10.1021/jo00190a025

  日期：1984.8