ethyl 3,3-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-4(1H)-carboxylate | 1350611-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-4(1H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,3-dimethyl-1-oxo-2H-cyclopenta[b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1350611-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MDUSCRKQRCPNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-4(1H)-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到Ethyl 3,3-dimethyl-1,2-dioxocyclopenta[b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of bruceolline E

  摘要：

  An efficient synthesis of bruceolline E was completed in three steps from the known ethyl indole-l-carboxylate (9d) in 60% overall yield, via a tandem acylation/Nazarov cyclization with 3,3-dimethyl acrylic acid followed by selenium dioxide oxidation to install the alpha-diketone functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methylbut-2-enoyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3,3-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydrocyclopenta[b]indole-4(1H)-carboxylate 、 ethyl 5,5-dimethyl-3-oxo-4,5-dihydrobenzo[cd]indole-1(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083