2-[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane | 1186369-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1186369-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: PNIHXXIPWUXUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-乙酰基噻吩乙烯缩醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  配体-较少的 钯催化的5-的直接5-芳基化 噻吩 在低 催化剂 装货

  摘要：

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。

  DOI：

  10.1039/b819912d