N-(N-benzhydrylidene-2-aza-glycinyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester | 1416342-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzhydrylidene-2-aza-glycinyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: benzhydrylidene-aza-glycinyl-L-phenylalanine tert-butyl ester；benzhydrylidene azaglycinylphenylalanine tertbutylester；benzhydrylidene aza-Gly-Phe-OtBu；Benzhydrylidene aza-glycinyl-phenylalanine t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(benzhydrylideneamino)carbamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1416342-89-6
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 443.546
• InChiKey: YMBIDNNGRYKTAH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-benzhydrylidene-2-aza-glycinyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学分析N-氨基-咪唑啉-2-酮肽转变模拟4位取代基对构象的影响。

  摘要：

  N-氨基-咪唑啉-2-酮是一种新型的转弯模拟物，可以在其上方便地添加不同氨基酸的侧链，已通过X射线晶体学进行了分析。检查了4和2的N-氨基-咪唑啉-2-甲基的4-甲基和4-苄基四肽模型2和3，研究了4位取代基对相邻构象和相邻C端残基侧基的二面角的影响。链。4位取代基的性质对psi（i + 2）主链和C端Phe chi（1）侧链二面角值产生了实质性影响，因此对于分别被甲基和苄基取代的咪唑啉-2-酮。固态构象分析为指导N-氨基-咪唑啉-2-酮在肽模拟中的应用提供了见识。

  DOI：

  10.1002/bip.22327
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(N-benzhydrylidene-2-aza-glycinyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazine and azapeptide derivatives by alkylation of carbazates and semicarbazones

  摘要：

  通过烷基化反应合成了联苯肼和氮代肽类似物，利用不同pKb值特性的碱对苄基联苯甲酰肼、苄氢基联苯甲酰肼和芴基联苯甲酰肼进行烷基化比较，结果表明使用芴酮衍生物可以获得更高的转化率。采用Et4NOH作为碱的温和烷基化条件被发现，用于将芴基联苯甲酰肼转化为13种不同的保护肼。此外，在合成氮代-丙炔基甘氨酸苄基酯时，避免了芴基半卡巴酰胺的烷基化过程中的外消旋作用，该化合物的保护基可以选择性地去除。

  DOI：

  10.1139/v2012-070

文献信息

• <i>N</i>-Aminoimidazolidin-2-one Peptidomimetics
  作者：Ngoc-Duc Doan、Robert Hopewell、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol500739k

  日期：2014.4.18

  the urea nitrogen of a semicarbazone residue using ethylene bromide. The Aid scaffold combines electronic and structural constraints to rigidify the peptide backbone in the equivalent of an aza variant of a Freidinger–Veber lactam. The syntheses and isolation of 25 Aid peptides, including eight GHRP-6 analogues, are reported to demonstrate the utility of this method for controlling conformation.

  N-氨基咪唑啉丁-2-酮（Aid）拟肽的合成已通过使用溴化亚乙基对半脲酮残基的尿素氮进行烷基化来实现。Aid支架结合了电子和结构约束，可以使肽骨架刚性化，相当于Freidinger-Veber内酰胺的aza变体。据报道，包括8个GHRP-6类似物在内的25种Aid肽的合成和分离证明了该方法可用于控制构象。
• Synthesis and alkylation of aza-glycinyl dipeptide building blocks
  作者：Yesica Garcia-Ramos、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.2572

  日期：2013.12

  developed a more efficient approach for the synthesis of aza‐glycinyl dipeptides. Alkylation of the semicarbazone of the resulting protected aza‐glycinyl dipeptides using tetraethylammonium hydroxide and propargyl bromide provided an efficient entry into the aza‐propargylglycinyl peptide building blocks, which have served previously in various reactions including Sonogashira cross‐couplings, dipolar cycloadditions

  氮杂-甘氨酰二肽是合成多种氮杂肽的有用构建基。然而，氮杂甘氨酸残基的构建具有挑战性，因为它可能产生副反应，例如导致形成乙二氮杂,、乙内酰脲和对称尿素副产物的副反应。雇用N，N碳酸二琥珀酰亚胺基酯可激活二苯甲酮,，我们已开发出一种更有效的合成氮杂甘氨酰二肽的方法。使用氢氧化四乙铵和炔丙基溴将生成的受保护氮杂-甘氨酰二肽的半氨基酮烷基化可有效地进入氮杂-丙炔基甘氨酰肽的结构单元，该结构单元以前曾在各种反应中使用过，包括Sonogashira交叉偶联，偶极环加成和分子内外型挖掘环加成物以提供多种氮杂肽构建基块。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• US8993515B2
  申请人：——

  公开号：US8993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31