tert-butyl 2-(cyanomethyl)-3-methylene-2-phenylindoline-1-carboxylate | 1349706-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(cyanomethyl)-3-methylene-2-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(cyanomethyl)-3-methylidene-2-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1349706-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: RLZYQZHZYDJWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.07h， 生成 tert-butyl 2-(cyanomethyl)-3-methylene-2-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Claisen rearrangement reactions: synthesis and reactivity of alkylidene-substituted indolines

  摘要：

  微波辅助脱羧克莱森重排反应（dCr）中，含取代乙酸衍生物的3-(羟基烷基)吲哚类化合物的反应产物为去芳构化产物。对所得化合物的反应活性进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c1ob06212c

文献信息

• Decarboxylative Claisen rearrangement reactions: synthesis and reactivity of alkylidene-substituted indolines
  作者：Jason E. Camp、Donald Craig、Kiyohiko Funai、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/c1ob06212c

  日期：——

  Microwave-assisted decarboxylative Claisen rearrangement (dCr) reactions of substituted acetate derivatives of 3-(hydroxyalkyl)indoles give de-aromatised products. The reactivity of the resultant compounds was evaluated.

  微波辅助脱羧克莱森重排反应（dCr）中，含取代乙酸衍生物的3-(羟基烷基)吲哚类化合物的反应产物为去芳构化产物。对所得化合物的反应活性进行了评估。