N-(pent-4-ynyl)-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole | 1278407-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(pent-4-ynyl)-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-Pent-4-ynyl-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 1278407-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NS₂
• 分子量: 297.445
• InChiKey: BNAVNXWGJSJUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pent-4-ynyl)-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole 、 5-Iodo-2'-deoxy-L-uridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolyl-, 2-(2-thienyl)pyrrolyl- and 2,5-bis(2-thienyl)pyrrolyl-nucleosides: synthesis, molecular and electronic structure, and redox behaviour of C5-thymidine derivatives

  摘要：

  通过钯催化交叉偶联，在N-烷基-炔基官能化的吡咯基（py）、2-(2-噻吩基)吡咯基（tp）或2,5-双(2-噻吩基)吡咯基（tpt）基团与5-碘-2′-脱氧尿苷之间，制备了一系列基于胸苷的修饰核苷。连接核苷和含吡咯基单元的烷基链长度（N(CH2)nCC-核苷，其中n = 1-3）也各不相同。通过1H NMR、ES-MS、UV-vis、循环伏安法（CV）以及某些情况下的单晶X射线衍射，对化合物进行了表征。循环伏安法研究表明，所有py、tp和tpt-炔基衍生物1-7都可以电化学聚合形成导电材料。研究发现，在这种情况下，增加N-烷基链长度只会导致氧化电位发生微小变化。tp和tpt修饰核苷9-12也表现出相同的行为；然而，py衍生物8产生的导电材料效果不佳。对带有tp或tpt修饰核苷的单电子氧化阳离子进行DFT计算表明，在所有情况下，自旋密度都位于吡咯基和

  DOI：

  10.1039/c0ob00466a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 2,5-二(2-噻吩)-1H-吡咯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以46%的产率得到N-(pent-4-ynyl)-2,5-bis(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolyl-, 2-(2-thienyl)pyrrolyl- and 2,5-bis(2-thienyl)pyrrolyl-nucleosides: synthesis, molecular and electronic structure, and redox behaviour of C5-thymidine derivatives

  摘要：

  通过钯催化交叉偶联，在N-烷基-炔基官能化的吡咯基（py）、2-(2-噻吩基)吡咯基（tp）或2,5-双(2-噻吩基)吡咯基（tpt）基团与5-碘-2′-脱氧尿苷之间，制备了一系列基于胸苷的修饰核苷。连接核苷和含吡咯基单元的烷基链长度（N(CH2)nCC-核苷，其中n = 1-3）也各不相同。通过1H NMR、ES-MS、UV-vis、循环伏安法（CV）以及某些情况下的单晶X射线衍射，对化合物进行了表征。循环伏安法研究表明，所有py、tp和tpt-炔基衍生物1-7都可以电化学聚合形成导电材料。研究发现，在这种情况下，增加N-烷基链长度只会导致氧化电位发生微小变化。tp和tpt修饰核苷9-12也表现出相同的行为；然而，py衍生物8产生的导电材料效果不佳。对带有tp或tpt修饰核苷的单电子氧化阳离子进行DFT计算表明，在所有情况下，自旋密度都位于吡咯基和

  DOI：

  10.1039/c0ob00466a