5-Iodo-2'-deoxy-L-uridine | 162239-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Iodo-2'-deoxy-L-uridine
• 英文别名: 5-iodo-β-L-2‘-desoxyuridine；β-L-5-iodo-2'-deoxyuridine；5-iodo-2'-deoxyuridine；idoxuridine；5-iododeoxyuridine；1-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 162239-35-2
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₅
• 分子量: 354.101
• InChiKey: XQFRJNBWHJMXHO-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2'-deoxy-L-uridine 在 磷酸三甲酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.53h， 生成 5-ethynyl-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过定向进化设计多价糖簇

  摘要：

  用修饰的适体进行选择：描述了通过定向进化设计糖簇配体的方法。聚糖叠氮化物连接到含有炔烃的DNA序列库中。选择并扩增最能使聚糖与靶多价结合的聚簇DNA序列。该方法已用于结合HIV中和抗体2G12的高甘露糖簇的开发。

  DOI：

  10.1002/anie.201105555
• 作为产物：
  描述：

  deoxyuridine 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74.3%的产率得到5-Iodo-2'-deoxy-L-uridine
  参考文献：
  名称：

  几种嘧啶1-核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00997-9

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Pyrrolyl-, 2-(2-thienyl)pyrrolyl- and 2,5-bis(2-thienyl)pyrrolyl-nucleosides: synthesis, molecular and electronic structure, and redox behaviour of C5-thymidine derivatives
  作者：Miguel A. Galindo、Jennifer Hannant、Ross W. Harrington、William Clegg、Benjamin R. Horrocks、Andrew R. Pike、Andrew Houlton

  DOI：10.1039/c0ob00466a

  日期：——

  A series of modified nucleosides based on thymidine have been prepared by Pd-catalysed cross-coupling between N-alkyl-alkynyl functionalised pyrrolyl- (py), 2-(2-thienyl)pyrrolyl- (tp) or 2,5-bis(2-thienyl)pyrrolyl (tpt) groups with 5-iodo-2′-deoxyuridine. The length of the alkyl chain linking the nucleoside and pyrrolyl-containing unit, N(CH2)nCC-nucleoside (where n = 1–3) was also varied. The compounds have been characterised by 1H NMR, ES-MS, UV–vis, cyclic voltammetry (CV) and, in some cases, single-crystal X-ray diffraction. Cyclic voltammetry studies demonstrated that all the py-, tp- and tpt-alkynyl derivatives 1–7 can be electrochemically polymerised to form conductive materials. It was found that increasing the N-alkyl chain length in these cases resulted in only minor changes in the oxidation potential. The same behaviour was observed for the tp- and tpt-modified nucleosides 9–12; however, the py-derivative, 8, produced a poorly conducting material. DFT calculations on the one-electron oxidised cation of the modified nucleosides bearing tp or tpt showed that spin density is located on the pyrrolyl and thienyl units in all cases and that the coplanarity of adjacent rings increases upon oxidation. In contrast, in the corresponding pyrrolyl cases the spin density is distributed over the whole molecule, suggesting that polymerisation does not occur solely at the pyrrolyl-Cα position and the conjugation is interrupted.

  通过钯催化交叉偶联，在N-烷基-炔基官能化的吡咯基（py）、2-(2-噻吩基)吡咯基（tp）或2,5-双(2-噻吩基)吡咯基（tpt）基团与5-碘-2′-脱氧尿苷之间，制备了一系列基于胸苷的修饰核苷。连接核苷和含吡咯基单元的烷基链长度（N(CH2)nCC-核苷，其中n = 1-3）也各不相同。通过1H NMR、ES-MS、UV-vis、循环伏安法（CV）以及某些情况下的单晶X射线衍射，对化合物进行了表征。循环伏安法研究表明，所有py、tp和tpt-炔基衍生物1-7都可以电化学聚合形成导电材料。研究发现，在这种情况下，增加N-烷基链长度只会导致氧化电位发生微小变化。tp和tpt修饰核苷9-12也表现出相同的行为；然而，py衍生物8产生的导电材料效果不佳。对带有tp或tpt修饰核苷的单电子氧化阳离子进行DFT计算表明，在所有情况下，自旋密度都位于吡咯基和
• Control of helical chirality in supramolecular chromophore–DNA architectures
  作者：Robert Hofsäβ、Philipp Ensslen、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1039/c8cc08887j

  日期：——

  and L-configured chromophore–2′-deoxyuridine conjugates were applied to elucidate the helical chirality of their non-covalent assemblies along the D- and L-configured DNA templates by optical spectroscopy. There is no configuration-selective recognition between these nucleosides and the DNA templates. The helicity of the DNA assemblies is either controlled by the configuration of the DNA template or

  四种不同的D和L构型生色团2'-脱氧尿苷共轭物被用于通过光谱法阐明其非共价组装体沿着D和L构型DNA模板的螺旋手性。在这些核苷和DNA模板之间没有构型选择性的识别。DNA装配体的螺旋度由DNA模板的构型或核苷构型控制。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600452A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the following steps: a) preparing from a suitably protected and activated L-furanose a 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group; R7 is a suitable protecting group; b) cyclizing the 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose to form a cyclonucleoside of the following formula: and c) reducing the cyclonucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 由适当保护和活化的 L-呋喃糖制备下式的 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团；R7 是合适的保护基团； b) 环化 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖，形成下式的环核苷： 和 c) 将环核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。