5-chloro-2,3-dihydro-2-methoxy-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole | 156662-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydro-2-methoxy-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxy-2,3-dihydro-3-mesyl-1,3,2-benzoxazaphosphole
• CAS: 156662-00-9
• 化学式: C₈H₉ClNO₄PS
• 分子量: 281.657
• InChiKey: XJXSWSMEBASCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dihydro-2-methoxy-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole 在 platinum(IV) oxide N-甲基咪唑 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 N-(3-chlorocyclohexyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Huensch, Sabine; Richter, Wolfgang; Ugi, Ivar, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 269 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-chloro-2,3-dihydro-2-methoxy-3-(methylsulfonyl)-1,3,2-benzoxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Huensch, Sabine; Richter, Wolfgang; Ugi, Ivar, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 269 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and reactivity of new 2-(N,N-diisopropylamino)-3-methylsulfonyl-1,3,2-benzoxazaphospholes. The utility of the 5-chloro analogue in the one-pot synthesis of oligothiophosphates: [ApsppA, ApspppA, ppp5′A2′ps5′A, m7GpsppA, Apspppp, Apspp]
  作者：Nitin Puri、Sabine Hünsch、Christian Sund、Ivar Ugi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00031-3

  日期：1995.3

  mechanism for the synthesis of 43, 45 and 47 proceeds via the corresponding (dinucleoside 5′)-cyclometatriphosphite intermediates 50, 54, 52 and the (dinucleoside 5′)-1-thiocyclotriphosphate intermediates 51, 55, 53. The existence of these cyclic P(III) and P(V) intermediates were supported by31P- and1H-NMR spectroscopy. We here also demonstrate that 5-chlorobenzoxazaphosphole 23 can be used to synthesise

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P