| 1610629-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1610629-34-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: XCWOWFYZVQEQOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子催化的分子内和分子间羰基-炔烃复分解反应

  摘要：

  羰基-炔烃复分解 (CAM) 反应是一种多功能、立体选择性和原子经济的方法，可用于获取各种 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物是有用的合成前体，构成生物活性物质中的重要结构基序。在这项工作中，我们开发了一种有效的有机路易斯酸催化体系，以促进分子内和分子间 CAM 反应。对于其他已建立的 CAM 催化剂，很少证明这种多功能催化活性。我们的无金属方案应用于广泛的底物，以产生多种有用的有机结构。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c06016
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 Domino Povarov 型 [4+2] 环加成：快速获得 7-Phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinolines

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下合成 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3- b ]quinolines的方便、简便、环保的方法。目前的策略是通过分子间席夫碱形成，然后通过使用催化量的三氟甲磺酸铜作为分子内逆向需求杂-Diels-Alder [4+2]-环加成反应，在更短的反应时间内，在 80 °C 下合成苯并喹啉框架。唯一的催化剂。因此，一个 C-N 键和两个 C-C 键在一个锅中构建，并且广泛合成了具有良好官能团耐受性的 7-phenyl-6 H - chromeno[4,3 - b ]quinolines。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738429

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkyne-Tethered <i>N</i>-Tosylhydrazones: Synthesis of Fused Polycyclic Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、YueCheng Wen、Jingjing Huang、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02076

  日期：2016.11.18

  fused polycyclic pyrazoles via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-tethered tosylhydrazones has been reported. The pure solid products could be obtained without column chromatography in high to excellent yields, and the obtained products are useful bioactive molecules or could be used as the key intermediate for synthesis of these compounds in one or two steps. Additionally

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。
• Microwave-Assisted Copper(II)-Catalyzed Cascade Cyclization of 2-Propargylamino/Oxy-Arylaldehydes and <i>O</i>-Phenylenediamines: Access to Densely Functionalized Benzo[<i>f</i>]Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]Oxazepines and Benzo[<i>f</i>]Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,4]Diazepines
  作者：Diksha Rajput、Atul Kumar、Tanvi Jandial、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Raju Suresh Kumar、Abdulrahman I. Almansour、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00671

  日期：2022.7.15

  operation. These reactions well tolerated a variety of substituents including electron-donating and electron-withdrawing groups and furnished the desired fused heterocycles in high yields under microwave irradiation in a very short reaction time. The mechanism of the established protocol involves sequential imine formation–intramolecular cyclization–air oxidation followed by 7-exo-dig cyclization steps. A

  建立了一种高效的微波辅助铜 (II) 催化的环化级联反应，从容易获得的O / N-炔丙基化 2-羟基或 2-氨基苯甲醛和邻苯二胺合成密集官能化的咪唑[1,2 - d ][1 ,4]oxazep​​ines 和 imidazo[1,2- d ][1,4]diazepines 的高产率（高达 93%）。发现这种一锅两步法具有高度的原子经济性（-H 2 O、-H 2) 并且操作简单，并且能够在一次合成操作中生成两个新的杂环（七元和五元）和三个新的 C-N 键。这些反应很好地耐受了包括给电子基团和吸电子基团在内的各种取代基，并在非常短的反应时间内在微波照射下以高产率提供了所需的稠合杂环。已建立方案的机制涉及顺序亚胺形成-分子内环化-空气氧化，然后是 7- exo - dig环化步骤。还进行了微波辅助方法与常规加热之间的比较研究，以证明微波辅助方案在高产率和较短反应时间方面的优势。
• Diversity-Oriented Synthesis of Benzo[<i>f</i>][1,4]oxazepine-, 2<i>H</i>-Chromene-, and 1,2-Dihydroquinoline-Fused Polycyclic Nitrogen Heterocycles under Microwave-Assisted Conditions
  作者：Diksha Rajput、Dolma Tsering、Muthu Karuppasamy、Kamal K. Kapoor、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00552

  日期：2023.7.7

  An efficient, diversity-oriented synthesis of oxazepino[5,4-b]quinazolin-9-ones, 6H-chromeno[4,3-b]quinolines, and dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines was established involving a substrate-based approach under microwave-assisted and conventional heating conditions in high yields (up to 88%). The CuBr2-catalyzed, chemoselective cascade annulation of O-propargylated 2-hydroxybenzaldehydes and 2-aminobenzamides

  建立了氧氮杂[5,4- b ]喹唑啉-9-酮、6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b , h ][1,6]萘啶的高效、多样性合成涉及在微波辅助和传统加热条件下基于基材的方法，产率高（高达 88%）。CuBr 2催化的O-炔丙基化 2-羟基苯甲醛和 2-氨基苯甲酰胺的化学选择性级联成环作用传递了 oxazep​​ino[5,4- b ]quinazolin-9-ones，涉及 6- exo - trig环化-空气氧化-1,3-质子位移-7- exo-dig环化序列。这种一锅法表现出优异的原子经济性（−H 2 O），并在一次合成操作中构建了两个新的杂环（六元和七元）和三个新的C-N键。另一方面，O / N-炔丙基化2-羟基/氨基苯甲醛和2-氨基苯甲醇之间的反应产生6 H-色并[4,3- b ]喹啉和二苯并[ b，h][1,6]萘啶涉及顺序亚胺形成-[4 + 2]杂-狄尔斯-阿尔德反应
• Rapid Assembly of Functionalized 2<i>H</i>-Chromenes and 1,2-Dihydroquinolines via Microwave-Assisted Secondary Amine-Catalyzed Cascade Annulation of 2-<i>O</i>/<i>N</i>-Propargylarylaldehydes with 2,6-Dialkylphenols
  作者：Diksha Rajput、Gowsia Jan、Muthu Karuppasamy、Nattamai Bhuvanesh、Subbiah Nagarajan、C. Uma Maheswari、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01082

  日期：2023.8.18

  in which the reactions were completed in just 15 min, and the yields obtained were up to 95%. This highly atom-economical domino process constructed two new C–C double bonds and a six-membered O/N-heterocyclic ring in a single synthetic operation. Its mechanism process was rationalized as involving sequential iminium ion formation, nucleophilic addition, and intramolecular annulation steps. Furthermore

  建立了2- O / N-炔丙基芳醛与 2,6-二烷基酚的有效仲胺催化级联环化，以获取与合成有用的对醌甲基化物支架连接的生物学相关的官能化2H-色烯和 1,2-二氢喹啉在微波辐射和常规加热条件下具有高产率。微波辅助策略方便、清洁、快速、产率高，反应仅需15 min即可完成，收率高达95%。这种高度原子经济的多米诺骨牌工艺在一次合成操作中构建了两个新的C-C双键和一个六元O/N-杂环。其机理过程被合理化为涉及连续的亚胺离子形成、亲核加成和分子内成环步骤。此外，合成的2H-色烯衍生物通过钯-催化剂转化为有价值的茚并[2,1- c ]色烯、5H-茚并[2,1- c ]喹啉和氧化烯并[2,3- c ]色烯。分别催化双C-H键活化过程和环氧化过程。
• Base-mediated intramolecular cyclization of (2-propargyl ether) arylimines: an approach to 3-amino-benzofurans
  作者：Rafaela Gai、Thaís Prochnow、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.053

  日期：2014.6

  We present here a practical synthesis of functional 3-amino-benzofurans through base-promoted intramolecular cyclization of (2-propargyl ether) arylimines. A systematic study of the cyclization system revealed that the presence and the amount of base played an essential role in this reaction. The results showed that the cyclization proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions, employing potassium tert-butoxide as base, THF as solvent, at room temperature in a short reaction time (1 h). The generality of this reaction has been established with (2-propargyl ether) arylimines having both electron-withdrawing and electron-donating groups. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.