1-O-allyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 79317-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 79317-18-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: VPJUUJYIZGNNFE-KQLGDFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(allyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-allyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Side Reaction in the Rearrangement of 3,4,6-Tri-O-Acetyl-1,2-O-(Allyloxyethylidene)-β-D-Mannopyranose with TMS-Triflate: Formation of an α(1→2)-Linked Disaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309708006524

文献信息

• Intramolecular aglycon delivery for (1→2)-β-mannosylation: towards the synthesis of phospholipomannan of Candida albicans
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.099

  日期：2014.4

  A high yielding method for 1,2-cis-β-D-mannosylation by intra-molecular aglycon delivery (IAD) through p-methoxy benzyl ether/acetal exchange and phenylsulfoxide donor is reported, along with its application in iterative assembly of antigenic (1 → 2)-β-pentamannoside domain of phospholipomannan (PLM) of fungal pathogen Candida albicans.

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。
• Syntheses of oligomannosides in solution and on a soluble polymer support: a comparison
  作者：Regine Blattner、Richard H. Furneaux、Michael Ludewig

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.027

  日期：2006.2

  comparative purposes, the same two linear tetrasaccharides were prepared by use of MPEG as a soluble polymer support, the yields being 34% and 14%, respectively. An attempted MPEG-supported synthesis of the branched pentasaccharide was unsuccessful. The merits and shortcomings of oligosaccharide syntheses on MPEG are discussed.

  通过常规方法分别合成了α-（1-> 6）-和α-（1-> 2）-连接的线性单糖糖苷和支链甘露糖苷[R = CH2（ ）2 Cl]。在溶液中，使用三氯乙酰亚氨酸酯供体，得到的产物的总收率分别为39％，42％和40％。为了比较，通过使用MPEG作为可溶性聚合物载体制备了相同的两种线性四糖，产率分别为34％和14％。MPEG支持的分支五糖合成尝试失败。讨论了在MPEG上合成寡糖的优缺点。
• Synthesis of Truncated Analogues for Studying the Process of Glycosyl Phosphatidylinositol Modification
  作者：Franklin John、Tamara L. Hendrickson

  DOI：10.1021/ol100575q

  日期：2010.5.7

  glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor at their C-termini. This post-translational modification causes these proteins to be noncovalently tethered to the plasma membrane. The synthesis of truncated GPI anchor analogues is reported; these compounds were designed for use as soluble substrates for GPI transamidase (GPI-T), the enzyme that appends the GPI anchor onto proteins.

  许多真核蛋白在其C末端被糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定。这种翻译后修饰导致这些蛋白质非共价地束缚在质膜上。报告了截短的GPI锚类似物的合成。这些化合物被设计用作GPI转酰胺酶（GPI-T）的可溶性底物，GPI转酰胺酶是将GPI锚点附加到蛋白质上的酶。
• Synthesis of di- and tri-saccharides with intramolecular NH-glycosidic linkages: molecules with flexible and rigid glycosidic bonds for conformational studies
  作者：Jacqueline Goddat、Arthur A. Grey、Milos Hricovíni、Jeremy Grushcow、Jeremy P. Carver、Rajan N. Shah

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90013-2

  日期：1994.1

  1,2'-N:1',2-O-dianhydride (16), respectively, containing an intact intramolecular NH-glycosidic bond. The unusual intra NH-glycosyl character makes the linkage rigid, and therefore these compounds should not only be useful for NMR studies but also as substrates or inhibitors of GlcNAc-transferases.

  化合物4和14的常规解封得到了完全解封的三糖6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N： 1'，2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）含有完整的分子内NH -糖苷键。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。含完整分子内NH-糖苷键的2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16） 。异常的内部NH-糖基特性使连接变得刚性，因此这些化合物不仅应用于NMR研究，而且应作为GlcNAc转移酶的底物或抑制剂。2-O-二酐（6）和二糖β-D-甘露吡喃糖β-D-吡喃葡萄糖1,2'-N：1'，2-O-二酐（16）分别含有完整的分子内NH-糖苷键。异常
• Synthesis of a branched mannohexaoside, a part structure of a high-mannose-type glycan of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85192-2

  日期：1985.2

  Abstract The synthesis is described of a branched mannohexaoside derivative, propyl 6- O -[3,6-di- O -(2- O -α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranosyl)-α- d -mannopyranosyl]-α- d -mannopyranoside, which corresponds to the non-reducing-end part-structure of a high-mannose-type glycan of a glycoprotein.

  摘要描述了支链甘露糖苷衍生物丙基6-O-[3,6-二-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖基]-的合成。 α-d-甘露吡喃糖苷，其对应于糖蛋白的高甘露糖型聚糖的非还原末端部分结构。