(S)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate | 1279018-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate
• CAS: 1279018-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: LZWIEDTWHUIJED-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(R)-5-((R)-1,2-dihydroxy-1-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((S)-3,4-dichloro-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel (II) chloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-methyl 2-hydroxy-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316