3-chloro-4-(4-cyclohexylbutoxy)benzaldehyde | 1234323-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-cyclohexylbutoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-4-(4-cyclohexylbutoxy)benzaldehyde
• CAS: 1234323-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₂
• 分子量: 294.821
• InChiKey: VJQGZLQUVTYGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-cyclohexylbutoxy)benzaldehyde 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 5-[[3-Chloro-4-(4-cyclohexylbutoxy)phenyl]methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  一种微粒体前列腺素E合酶1抑制剂类似物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，且公开了一种微粒体前列腺素E合酶1抑制剂类似物及其合成方法，所述化合物Ⅱ的制备方法包括如下步骤：S1、将硼氢化钾、无水氯化镁和THF加入三颈瓶中，搅拌升温回流2h后，加入甲苯和环己基丁酸，搅拌升温至80℃，继续反应2～3h，当环己基丁酸消失后将温度降至室温；合成方法包括还原反应、取代反应、缩合反应和成盐反应，该化合物可以减轻个体的炎症；该化合物在物质结构上，中间的苯环与第三个环连接采用饱和键，这样使合成的化合物更加稳定，易于后续应用；在合成该物质过程中，本合成方法的起始原料采用石油炼油副产品环己丁酸，环己丁酸的来源广泛，从而适合该化合物的大规模生产。

  公开号：

  CN117843581A
• 作为产物：
  描述：

  环已烷丁酸 在 钾硼氢 、 四乙基氯化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-4-(4-cyclohexylbutoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种微粒体前列腺素E合酶1抑制剂类似物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，且公开了一种微粒体前列腺素E合酶1抑制剂类似物及其合成方法，所述化合物Ⅱ的制备方法包括如下步骤：S1、将硼氢化钾、无水氯化镁和THF加入三颈瓶中，搅拌升温回流2h后，加入甲苯和环己基丁酸，搅拌升温至80℃，继续反应2～3h，当环己基丁酸消失后将温度降至室温；合成方法包括还原反应、取代反应、缩合反应和成盐反应，该化合物可以减轻个体的炎症；该化合物在物质结构上，中间的苯环与第三个环连接采用饱和键，这样使合成的化合物更加稳定，易于后续应用；在合成该物质过程中，本合成方法的起始原料采用石油炼油副产品环己丁酸，环己丁酸的来源广泛，从而适合该化合物的大规模生产。

  公开号：

  CN117843581A

文献信息

• NOVEL THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Cho Hoon

  公开号：US20110269954A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and the uses thereof. More specifically, the present invention relates to novel thiazolidinedione derivatives expressed by the following formula (I) and a pharmaceutical composition comprising the same. The novel thiazolidinedione derivatives of formula (I) according to the present invention can be effectively used for the prevention or treatment of cardiovascular disease, gastrointestinal disease and renal disease by inhibiting the activity of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) that decomposes prostaglandins as well as useful for the prevention of hair loss and the stimulation of hair growth, and osteogenic stimulation and wound healing.

  本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物及其用途。更具体地说，本发明涉及由以下式（I）表示的新型噻唑烷二酮衍生物以及包含其的药物组合物。根据本发明的式（I）的新型噻唑烷二酮衍生物可以通过抑制分解前列腺素的15-羟基前列腺素脱氢酶（15-PGDH）的活性，有效用于预防或治疗心血管疾病、胃肠道疾病和肾脏疾病，同时也用于预防脱发和促进头发生长，以及促进骨生成和伤口愈合。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thiazolidinedione Analogues as 15-Hydroxyprostaglandin Dehydrogenase Inhibitors
  作者：Ying Wu、Sandeep Karna、Cheol Hee Choi、Min Tong、Hsin-Hsiung Tai、Dong Hee Na、Chul Ho Jang、Hoon Cho

  DOI：10.1021/jm200390u

  日期：2011.7.28

  Novel thiazolidinedione analogues as 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) inhibitors were synthesized. Compounds 2, 3, and 4 exhibited IC(50) of 25, 8, and 19 nM, respectively. They also significantly increased levels of PGE(2) in A549 cells. To assess the influence of 15-PGDH inhibitor on cochlear blood flow (CBF), 2 was applied intravenously to guinea pigs. It increased their CBFs. Scratch wounds were also analyzed in confluent monolayers of HaCaT cells. Cells exposed to 4 showed significantly improved wound healing with respect to a control.
• US8637558B2
  申请人：——

  公开号：US8637558B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• 一种微粒体前列腺素E合酶1抑制剂类似物及其合成方法
  申请人：叶刚

  公开号：CN117843581A

  公开（公告）日：2024-04-09

  本发明涉及化学合成技术领域，且公开了一种微粒体前列腺素E合酶1抑制剂类似物及其合成方法，所述化合物Ⅱ的制备方法包括如下步骤：S1、将硼氢化钾、无水氯化镁和THF加入三颈瓶中，搅拌升温回流2h后，加入甲苯和环己基丁酸，搅拌升温至80℃，继续反应2～3h，当环己基丁酸消失后将温度降至室温；合成方法包括还原反应、取代反应、缩合反应和成盐反应，该化合物可以减轻个体的炎症；该化合物在物质结构上，中间的苯环与第三个环连接采用饱和键，这样使合成的化合物更加稳定，易于后续应用；在合成该物质过程中，本合成方法的起始原料采用石油炼油副产品环己丁酸，环己丁酸的来源广泛，从而适合该化合物的大规模生产。