2-iodo-N-(p-tolyl)aniline | 1410070-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1410070-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₂IN
• 分子量: 309.149
• InChiKey: YGTPWAFQTLUWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(p-tolyl)aniline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化反应-氨基交换-还原芳香化反应由两个芳香胺一锅法合成二芳基胺

  摘要：

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol4007162
• 作为产物：
  描述：

  N-Ts-4-methoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienimine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化反应-氨基交换-还原芳香化反应由两个芳香胺一锅法合成二芳基胺

  摘要：

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol4007162

文献信息

• Metal-free direct amination/aromatization of 2-cyclohexenones to iodo-N-arylanilines and N-arylanilines promoted by iodine
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1039/c2cc35801h

  日期：——

  An iodine mediated aromatization leading to a one-pot synthesis of iodo-N-arylanilines and N-arylanilines is reported. This highly regioselective aliphatic-aromatic transformation can be performed with various combinations of 2-cyclohexenones and anilines. The presence of a directing group is crucial for achieving high yields.

  据报道，碘介导的芳香化导致一锅合成碘-N-芳基苯胺和N-芳基苯胺。这种高度区域选择性的脂族-芳族转化可以用2-环己烯酮和苯胺的各种组合来进行。指导小组的存在对于实现高产至关重要。
• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。
• An Expedient Synthesis of Carbazoles through Potassium <i>tert</i> -Butoxide-Promoted Intramolecular Direct C-H Bond Arylation
  作者：Songbo Lin、Xingrui He、Jinpeng Meng、Haining Gu、Peizhi Zhang、Jun Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601293

  日期：2017.1.18

  achieved on the basis of base-mediated intramolecular C−C bond formation. Reactions of N-substituted o-halodiarylamines with potassium tert-butoxide in the presence of ethylene glycol or 1,10-phenanthroline provided carbazoles in moderate to excellent yields. This transformation may proceed via the radical pathway according to the control experiment with a radical scavenger.

  在碱介导的分子内 C-C 键形成的基础上，已经实现了对咔唑的无过渡金属访问。N-取代的邻卤二芳基胺与叔丁醇钾在乙二醇或 1,10-菲咯啉存在下的反应以中等至优异的产率提供咔唑。根据使用自由基清除剂的对照实验，这种转化可以通过自由基途径进行。
• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。
• Synthesis of C4-Aminated Carbazoles and Their Derivatives via Pd/NBE Chemistry
  作者：Bo-Sheng Zhang、Sheng-Yan Zhao、Shun-Xi Li、Wan-Yuan Jia、Yu-Xi Yang、Yi-Ming Wang、Xue-Ya Gou、Yong-Min Liang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02988

  日期：2023.2.3

  Carbazole, as one of the most important organic frameworks, has been used in optoelectronic materials and biochemistry. However, the synthesis of C4-substituted carbazole has always been an unsolved problem. This report describes the one-step synthesis of C4-aminated carbazoles and their derivatives through the series reaction of C–H amination and arylation. The substrate scope is wide. C4-Amino carbazoles

  咔唑作为最重要的有机骨架之一，已被用于光电材料和生物化学。然而，C4-取代咔唑的合成一直是一个悬而未决的问题。本报告描述了通过 C-H 胺化和芳基化的串联反应一步合成 C4-氨基化咔唑及其衍生物。底物范围广。可合成C2、C6、C7、C8甲基取代的C4-氨基咔唑，特别是稠环咔唑衍生物、吡啶、二苯并呋喃等。