3-iodo-5,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde | 1393116-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-5,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-iodo-5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1393116-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₃
• 分子量: 331.11
• InChiKey: IBQTVGAUKHMMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.08h， 生成 koeniginequinone B
  参考文献：
  名称：

  咔唑-1,4-醌的合成及其对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性

  摘要：

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.065
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到3-iodo-5,6-dimethoxyindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Carbazole-1,4-quinone Alkaloid Koeniginequinones A and B Based on a One-Pot Cyclocarbonylation Procedure from 2-Alkenyl-3-iodoiodoindole

  摘要：

  Total syntheses of koeniginequinones A and B, isolated from Murraya koenigii, were newly achieved by constructing of carbazole-1,4-quinone using a one-pot Pd-catalyzed cyclocarbonylation method with 2-(but-2-en-l-y1)-3-iodoindoles derived from known methyl 6-methoxyindole-2-carboxylate and methyl 5,6-dimethoxyindole-2-carboxylate, followed by desilylation, and an oxidation sequence.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)5

文献信息

• Concise synthesis and antiproliferative activity evaluation of ellipticine quinone and its analogs
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Masataka Mizutani、Teruki Yoshimura、Tsuyoshi Kitamura、Mana Miyano、Mami Fujii、Nanase Satsuki、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.071

  日期：2017.8

  We developed a concise protocol for the synthesis of ellipticine quinone from the appropriate 3-iodoindole-2-carbaldehydes in four steps. The key step is the construction of carbazole-1,4-quinone through tandem Ring-Closing Metathesis (RCM) and dehydrogenation under oxygen atmosphere. Therefore, the ellipticine quinone analogs possessing substitution at the 8- and/or 9-positions were synthesized using

  我们通过四个步骤，从适当的3-碘吲哚-2-甲醛中合成了玫瑰树碱醌的简洁方案。关键步骤是通过串联闭环复分解（RCM）和在氧气气氛下进行脱氢来构建咔唑-1,4-醌。因此，使用该方法合成了在8和/或9位具有取代基的玫瑰树碱醌类似物。总共评估了14种化合物对HCT-116和HL-60细胞系的抗增殖活性。9-硝基玫瑰树碱醌被发现比calothrixin B具有更好的活性。
• One-Step Synthesis of 2-Amino-5H-pyrimido[5,4-b]indoles, Substituted 2-(1,3,5-triazin-2-yl)-1H-indoles, and 1,3,5-Triazines from Aldehydes
  作者：Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200276

  日期：2012.6

  described. In contrast, the base-mediated reactions of either 3-haloindole-2-carbaldehydes or substituted indole-2-carbaldehydes with substituted amidine hydrochlorides in DMSO result in the formation of 2-(1,3,5-triazin

  描述了通过铜催化的 3-卤代吲哚-2-甲醛和盐酸胍之间的级联反应合成 2-氨基-5H-嘧啶并 [5,4-b] 吲哚。相比之下，3-卤代吲哚-2-甲醛或取代的吲哚-2-甲醛与取代脒盐酸盐在 DMSO 中的碱介导反应导致 2-(1,3,5-triazin