2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-5'-O-acetyl-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil | 87395-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-5'-O-acetyl-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil
• CAS: 87395-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 270.217
• InChiKey: ZDRKLYJCBBOSGT-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-5'-O-acetyl-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil 在 aluminum(III) fluoride 、 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-acetyl-3'-deoxy-3',5-difluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷及其5'-磷酸盐的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷（3'-FFdUrd）和5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷5'-磷酸（3'-FFdUMP）具有合成，并检查了它们与胸苷（dThd）磷酸化酶和胸苷酸（dTMP）合成酶的相互作用。3'-FFdUrd不是dThd磷酸化酶的底物，而是一种弱的，非竞争性的抑制剂（Ki = 1.7 mM）。当底物和抑制剂同时存在时，3'-FFdUMP与脱氧尿苷酸酯竞争性抑制dTMP合成酶（Ki = 0.13 mM）。但是，在5,10-亚甲基四氢叶酸存在下，抑制作用会随着时间以一阶方式增加（konobsd = 0.029 s-1）。[6-3H] 3'-FFdUMP与dTMP合成酶之间形成复合物，该复合物可在硝酸纤维素滤膜上分离，并且其解离速率（koffobsd = 1.4 X 10（-2）min-1）与有效抑制剂5-氟-2'-脱氧尿酸酯的解离速率（koffobsd = 1.3

  DOI：

  10.1021/jm00367a003
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-2'-deoxy-5-fluoro-1-(β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,3'-anhydro-1-(2'-deoxy-5'-O-acetyl-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷及其5'-磷酸盐的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷（3'-FFdUrd）和5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷5'-磷酸（3'-FFdUMP）具有合成，并检查了它们与胸苷（dThd）磷酸化酶和胸苷酸（dTMP）合成酶的相互作用。3'-FFdUrd不是dThd磷酸化酶的底物，而是一种弱的，非竞争性的抑制剂（Ki = 1.7 mM）。当底物和抑制剂同时存在时，3'-FFdUMP与脱氧尿苷酸酯竞争性抑制dTMP合成酶（Ki = 0.13 mM）。但是，在5,10-亚甲基四氢叶酸存在下，抑制作用会随着时间以一阶方式增加（konobsd = 0.029 s-1）。[6-3H] 3'-FFdUMP与dTMP合成酶之间形成复合物，该复合物可在硝酸纤维素滤膜上分离，并且其解离速率（koffobsd = 1.4 X 10（-2）min-1）与有效抑制剂5-氟-2'-脱氧尿酸酯的解离速率（koffobsd = 1.3

  DOI：

  10.1021/jm00367a003