2-Phenyl-6.9-diethyl-3.4-di-methoxycarbonyl-2,6,9-triazaspiro<4.4>nonen-(2)-thion-(1) | 2733-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-6.9-diethyl-3.4-di-methoxycarbonyl-2,6,9-triazaspiro<4.4>nonen-(2)-thion-(1)
• 英文别名: 1,4-diethyl-7-phenyl-6-thioxo-1,4,7-triaza-spiro[4.4]non-8-ene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 2733-63-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: VZBKLNKDDCESTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Phenyl-6.9-diethyl-3.4-di-methoxycarbonyl-2,6,9-triazaspiro<4.4>nonen-(2)-thion-(1)
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾衍生的环境偶极子的底物控制和位点选择性[3 + 2]环加成。

  摘要：

  衍生自苯并咪唑和咪唑啉卡宾的2-芳基硫代氨基甲酰基苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是独特的环构CCS和CCN 1,3-偶极体系，它们与乙炔基二羧酸二甲酯或二苯甲酰基乙炔进行高效且选择性的环加成反应，以提供螺（咪唑-2 ，3'-噻吩）衍生物的收率很高。用丙酸乙酯，丙烯酸甲酯或丙烯腈处理后，可以高收率形成螺（咪唑-2,3'-吡咯）衍生物。理论研究揭示了CCS和CCN 1,3-偶极环加成反应的异步协同机制。亲环境的1，3-偶极子在[3 + 2]环加成反应中的位点选择性可通过偶极亲电子的电子和空间效应来调节。

  DOI：

  10.1002/chem.200601482