3-(2-nitrovinyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole | 17412-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrovinyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole
• 英文别名: 6-Trifluormethyl-3-(2-nitrovinyl)-indol；3-(2-nitroethenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 17412-90-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 256.184
• InChiKey: POCNTTLOEKRKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-tert-butyl 3a-bromo-6-(trifluoromethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical bromocyclization enables 3,5-diversification of heterocyclic indolines

  摘要：

  我们报告了一种质子酸促进的电合成策略，用于色胺/色醇衍生物的脱芳香二溴环化反应，方便地实现杂环吲哚类化合物的 3,5 级后期衍生。

  DOI：

  10.1039/d3ob00985h
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-nitrovinyl)-6-trifluoromethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  合理修饰褪黑激素以发现广谱抗真菌药物

  摘要：

  天然产物以其环境安全性而著称，被视为杀菌剂改性和进步的重要基础。褪黑激素作为一种低成本的天然吲哚，具有多种生物学功能，包括抗真菌活性。然而，其作为抗真菌剂的潜力尚未得到充分开发。本研究根据褪黑素的性质，合成了一系列针对真菌病原体丝裂原激活蛋白激酶（Mps1）蛋白的褪黑素衍生物，其中三氟甲基取代衍生物Mt-23对7种植物病原真菌表现出抗真菌活性，有效减轻稻瘟病、小麦赤霉病、番茄灰霉病等作物病害。特别是它的 EC 50 (5.4 µM) 对抗稻瘟病菌稻瘟病菌仅为商业杀菌剂异丙硫烷 (22 µM) 的四分之一。比较分析表明，Mt-23 同时靶向保守的蛋白激酶 Mps1 和脂质蛋白 Cap20。表面等离子共振测定表明 Mt-23 直接结合 Mps1 和 Cap20。在本研究中，我们提出了一种通过修饰褪黑激素来开发抗真菌药物的策略，所得褪黑激素衍生物Mt-23是一种具有商业价值、环保且广谱的抗真菌药物，可用于对抗作物病害。

  DOI：

  10.1111/jpi.12960