(S)-4-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-valyl-L-leucyl]amino-6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoic acid | 911034-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-valyl-L-leucyl]amino-6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: Cbz-Ala-Val-Leu-Glu-CF3；(4S)-6,6,6-trifluoro-4-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-oxohexanoic acid
• CAS: 911034-11-2
• 化学式: C₂₈H₃₉F₃N₄O₈
• 分子量: 616.635
• InChiKey: HOJQOKCZDSBCTP-UTYWTXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-valyl-L-leucyl]amino-6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoic acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以8.4 mg的产率得到(S)-4-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-valyl-L-leucyl]amino-6,6,6-trifluoro-5-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(苄氧基羰基)-5-氧代-4-噁唑啉丙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ECD*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-4-[N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-valyl-L-leucyl]amino-6,6,6-trifluoro-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052