tert-butyl (S)-2-(tert-butoxy)-4-oxobutanoate | 242810-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(tert-butoxy)-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoate
• CAS: 242810-08-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: BGBJLTXPZNNFMX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(tert-butoxy)-4-oxobutanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [13C2]标记的麦根酸和燕麦酸家族植物铁载体的全合成

  摘要：

  我们在此报告了来自麦根酸和燕麦酸家族的13 C 2标记天然产物的合成。这些植物铁载体（“植物铁载体”）由非蛋白氨基酸组成，在禾本科植物的微量营养素吸收中发挥着关键作用。在这项工作中，两个中心结构单元由标记的起始材料（ 13 C 2 -溴乙酸、 13 C 2 -甘氨酸）制备，并进一步用于我们最近报道的发散、支化合成策略，提供八种同位素标记的植物铁载体。所需的标记结构单元（ 13 C 2 - l -烯丙基甘氨酸和相关的羟基化衍生物）分别通过对映选择性相转移催化和对映选择性和非对映选择性羟醛缩合与手性助剂制备，这两种方法本身对于其他合成路线都有潜在价值贴有标签的（天然）产品。

  DOI：

  10.1002/jlcr.4064
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-叔-丁基氧基-丁二酸叔-丁基乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到tert-butyl (S)-2-(tert-butoxy)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  植物铁素天然产物的统一方法。

  摘要：

  这项工作报告了 mugineic 酸和 avenic 酸家族（植物铁载体）的八种天然产物的简明全合成。三聚体产品的创新“从东到西”组装产生了高度的差异，使得最终产品的形成只需 10 或 11 个步骤，每个步骤所需的整体合成工作量最少。手性池起始材料（l-苹果酸、苏氨酸）用于外部构建单元，而中间构建单元通过非对映和对映选择性方法获得。这项工作的一个亮点在于直接制备差向异构羟基氮杂环丁烷氨基酸，它们本身就是有用的组成部分，从而能够首次合成 3''-羟基麦根酸和 3''-羟基-2'-脱氧麦根酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202004004

文献信息

• EFFECTIVE PRODUCTION PROCESS FOR MUGINEIC ACID COMPOUND
  申请人：Suntory Holdings Limited

  公开号：EP2103599A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  A method for producing mugineic acids, which is represented by the following scheme: (wherein R1 and R2 represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, R3 represents a hydroxyl group or an amino group, R4 and R7 represent a hydrogen atom or a protecting group of a carboxyl group, R5 represents a protecting group of an amino group, R6 represents a protecting group of a carboxyl group, and R8 represents -OR9 (wherein R9 represents a protecting group of a hydroxyl group) or -NHR10 (wherein R10 represents a protecting group of an amino group)).

  一种生产麦角酸的方法，由以下方案代表：（其中R1和R2代表氢原子或羟基，R3代表羟基或氨基，R4和R7代表氢原子或羧基的保护基，R5代表氨基的保护基，R6代表羧基的保护基，R8代表-OR9（其中R9代表羟基的保护基）或-NHR10（其中R10代表氨基的保护基）。
• Mugineic Acid Derivatives as Molecular Probes for the Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley
  作者：Kosuke Namba、Kaori Kobayashi、Yoshiko Murata、Hiroko Hirakawa、Tohru Yamagaki、Takashi Iwashita、Mugio Nishizawa、Shoichi Kusumoto、Keiji Tanino

  DOI：10.1002/anie.201004853

  日期：2010.12.17

  A light to show the way: A hydroxy group in mugineic acid (MA) that was not needed for FeIII complexation was used for the introduction of various labeling groups through propargylation and a click reaction. Labeled MA was incorporated as a phytosiderophore into Xenopus oocytes through the HvYS1 transporter, as determined by an electrophysiological assay and fluorescence microscopy (see picture). Cbz=carbobenzyloxy

  显示方式的灯光：Fe III络合不需要的戊二酸（MA）中的羟基用于通过炔丙基化和点击反应引入各种标记基团。标记的MA作为植物铁载体通过HvYS1转运蛋白整合到非洲爪蟾卵母细胞中，这是通过电生理测定和荧光显微镜检查确定的（参见图片）。Cbz ＝羰基苄氧基。
• Synthesis of [¹³C₄]-labeled 2′-deoxymugineic acid
  作者：Martin R. Walter、Daniel Artner、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/jlcr.3242

  日期：2014.11

  The phytosiderophore 2′-deoxymugineic acid (DMA) is exuded via the root system by all grasses (including important crop plants like rice, wheat and barley) to mobilize Fe(III) from soil and improve plant Fe nutrition, crucial for high crop yields. Elucidation of the biogeochemistry of 2′-deoxymugineic acid in the rhizosphere requires its quantification in minute amounts. To this end, 13C4-DMA was synthesized for the first time, from cheap isotopically labeled starting materials. The synthetic route utilizes l-allyl(13C2)glycine and l-(2-13C)azetidine (13C)carboxylic acid as versatile labeled building blocks. The title compound was recently used as an internal standard for analysis of soil and plant samples allowing the first accurate quantification of DMA in these matrices by means of LC-MS/MS. It is furthermore used in tracer experiments investigating biodegradation of DMA in soil.

  所有禾本科植物（包括水稻、小麦和大麦等重要作物）都会通过根系渗出植物苷元 2′-脱氧木精酸 (DMA)，以动员土壤中的铁(III)，改善植物的铁营养状况，这对作物高产至关重要。要阐明根圈中 2′-脱氧木精酸的生物地球化学，需要对其进行微量定量。为此，我们首次利用廉价的同位素标记起始材料合成了 13C4-DMA。合成路线利用 l-烯丙基（13C2）甘氨酸和 l-（2-13C）氮杂环丁烷（13C）羧酸作为多功能标记构建模块。标题化合物最近被用作土壤和植物样品分析的内标，首次通过 LC-MS/MS 对这些基质中的 DMA 进行了精确定量。此外，它还被用于研究土壤中 DMA 生物降解的示踪实验。
• Development of a mugineic acid family phytosiderophore analog as an iron fertilizer
  作者：Motofumi Suzuki、Atsumi Urabe、Sayaka Sasaki、Ryo Tsugawa、Satoshi Nishio、Haruka Mukaiyama、Yoshiko Murata、Hiroshi Masuda、May Sann Aung、Akane Mera、Masaki Takeuchi、Keijo Fukushima、Michika Kanaki、Kaori Kobayashi、Yuichi Chiba、Binod Babu Shrestha、Hiromi Nakanishi、Takehiro Watanabe、Atsushi Nakayama、Hiromichi Fujino、Takanori Kobayashi、Keiji Tanino、Naoko K. Nishizawa、Kosuke Namba

  DOI：10.1038/s41467-021-21837-6

  日期：——

  poor stability of synthetic 2′-deoxymugineic acid preclude its agricultural use. In this work, we develop a more stable and less expensive analog, proline-2′-deoxymugineic acid, and demonstrate its practical synthesis and transport of its Fe-chelated form across the plasma membrane by Fe(III)•2’-deoxymugineic acid transporters. Possibility of its use as an iron fertilizer on alkaline soils is supported

  铁（Fe）是必不可少的营养素，但由于其在碱性土壤中的溶解度较低，因此生物利用度差。这导致农业生产率下降。为了克服这个问题，我们首先表明，从禾本科植物中合成天然2'-脱氧甘氨酸是一种天然的植物铁载体，可以恢复石灰性土壤中水稻的铁缺乏症。然而，合成的2'-脱氧麦尿酸的高成本和较差的稳定性妨碍了其在农业上的使用。在这项工作中，我们开发了一种更稳定，更便宜的类似物脯氨酸2'-脱氧ugineic酸，并证明了其通过Fe（III）•2'-deoxymugineic acid实际合成和将其螯合形式的Fe螯合形式跨质膜运输。运输者。
• A Practical Synthesis of the Phytosiderophore 2′-Deoxymugineic Acid: A Key to the Mechanistic Study of Iron Acquisition by Graminaceous Plants
  作者：Kosuke Namba、Yoshiko Murata、Manabu Horikawa、Takashi Iwashita、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1002/anie.200702403

  日期：2007.9.17