3-nitro-2-isopropylthiophene | 29488-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-isopropylthiophene
• 英文别名: 2-Isopropyl-3-nitro-thiophen；2-isopropyl-3-nitrothiophene；3-Nitro-2-propan-2-ylthiophene
• CAS: 29488-41-3
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: OYPXAJJRUJGPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-4-nitrotetrahydrothiophen-3-ol 在 四氯苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.07h， 以57%的产率得到3-nitro-2-isopropylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Nitro-2-substituted Thiophenes

  摘要：

  A new approach to 3-nitro-2-substituted thiophenes has been developed. Exposure of commercially available 1,4-dithane-2,5-diol to nitroalkenes in the presence of 20% triethylamine results in a tandem Michael intramolecular Henry reaction to form the corresponding tetrahydrothiophene. Subsequent microwave irradiation on acidic alumina in the presence of chloranil effects the solvent free dehydration and aromatization to form 3-nitro-2-substituted thiophenes cleanly and rapidly. A simple workup procedure removes the requirement for purification by chromatography in most cases.

  DOI：

  10.1021/jo902656y

文献信息

• Alkylatlon orientation rules in conjugate addition of grignard reagents to nitropyrrole and nitrothiophene systems
  作者：Roberto Ballini、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89831-8

  日期：——

  Conjugate addition of various Grignard reagents to 1-alkyl-2-nitropyrroles and to 2-nitrothiophene has been investigated. 1-Alkyl-2-nitropyrroles undergo alkylation at 3 and 5 positions with prevalence of the latter isomer. On the contrary, in 2-nitrothiophene system, formation of the 3-isomer prevails. In both systems, a bulkier Grignard reagent favours the 5-isomer formation. This trend can be reversed

  已经研究了将各种格氏试剂偶联到1-烷基-2-硝基吡咯和2-硝基噻吩上的方法。1-烷基-2-硝基吡咯在3和5位发生烷基化，后一种异构体普遍存在。相反，在2-硝基噻吩系统中，形成了3-异构体。在两种体系中，较大的格利雅试剂都有利于5-异构体的形成。这种趋势可以逆转，由2-硝基吡咯的1-取代基增加空间位阻。1-（三异丙基甲硅烷基）-3-硝基吡咯和3-硝基噻吩仅产生2-异构体。该反应允许通过一锅法而不是经典的多阶段反应来合成2-烷基-3-硝基噻吩和吡咯。