tert-butyl (2S)-2-[(12R)-12-azidotridecyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 196600-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(12R)-12-azidotridecyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 196600-13-2
• 化学式: C₂₂H₄₂N₄O₂
• 分子量: 394.601
• InChiKey: INYCKEJKLPDZRK-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(12R)-12-azidotridecyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,12'R)-2-(12'-Aminotridecyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的两种防御生物碱的合成和绝对构型

  摘要：

  （2的合成小号，12' - [R）-2-（12'-aminotridecyl） -吡咯烷（1）和（2小号，12' - [R）-1-（2“ -羟基乙基）-2-（12'-aminotridecyl ）-吡咯烷（2），这是最近从墨西哥甲虫Epilachna varivestis中分离出的两种防御生物碱。通过将天然生物碱2的MTPA衍生物与合成标准品的1 H NMR数据进行比较，我们确认了先前对该生物碱提出的（2 S，12'R）构型。这些分配的进一步支持是由合成和提供1个的1 H NMR调查（2S，12 'S）-1，（2 S，12 'S）-2及其MTPA衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01491-3
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 Pd(Ph)4 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(12R)-12-azidotridecyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  墨西哥豆甲虫Epilachna varivestis的两种防御生物碱的合成和绝对构型

  摘要：

  （2的合成小号，12' - [R）-2-（12'-aminotridecyl） -吡咯烷（1）和（2小号，12' - [R）-1-（2“ -羟基乙基）-2-（12'-aminotridecyl ）-吡咯烷（2），这是最近从墨西哥甲虫Epilachna varivestis中分离出的两种防御生物碱。通过将天然生物碱2的MTPA衍生物与合成标准品的1 H NMR数据进行比较，我们确认了先前对该生物碱提出的（2 S，12'R）构型。这些分配的进一步支持是由合成和提供1个的1 H NMR调查（2S，12 'S）-1，（2 S，12 'S）-2及其MTPA衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01491-3