1-cyclohexyl-2-octyn-1-one | 81971-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-octyn-1-one
• 英文别名: 1-cyclohexyloct-2-yn-1-one
• CAS: 81971-17-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: XXEQAGGZQOHNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-octyn-1-one 、 丙醛 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIDLAND, M. M.;KAZUBSKI, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2814-2816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 环己甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-cyclohexyl-2-octyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺配合物是可重复使用且高效的多相催化剂，用于合成α，β-乙炔酮

  摘要：

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺络合物已显示出可作为可循环利用的非均相催化剂，用于通过酰基氯与末端炔烃的交叉偶联快速有效地合成α，β-炔酮。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。 多相催化-交叉偶联-酰氯-炔烃-酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258365

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• In(+3) as a chemoselectivity switch for TMM-PDL2 cycloadditions to ynones
  作者：Barry M. Trost、Sunaina Sharma、Thomas Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79282-3

  日期：1993.11

  The previous inability to effect palladium catalyzed cycloadditions of 2-trimethylsilylmethallyl acetate to the carbonyl group of ynones is rectified by the employment of indium acetylacetonoate as a cocatalyst.
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones to (S)-propargyl alcohols of high enantiomeric purity
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00135a036

  日期：1982.7
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——
• Polystyrene-Supported Zinc Bromide-Ethylenediamine Complex as a Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Mahrokh Rahmani、Sayed Taheri

  DOI：10.1055/s-0030-1258365

  日期：2011.1

  A polystyrene-supported zinc bromide-ethylenediamine complex was shown to be useful as a recyclable heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of α,β-acetylenic ketones in good-to-excellent yields by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes. The catalyst is easily prepared, stable, reusable, and efficient under the reaction conditions. heterogeneous catalysis - cross-coupling

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺络合物已显示出可作为可循环利用的非均相催化剂，用于通过酰基氯与末端炔烃的交叉偶联快速有效地合成α，β-炔酮。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。 多相催化-交叉偶联-酰氯-炔烃-酮