{6I-deoxy-6I-[4-(4-phenylazophenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]}cyclomaltoheptaose | 1039452-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {6I-deoxy-6I-[4-(4-phenylazophenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]}cyclomaltoheptaose
• 英文别名: {6^I-deoxy-6^I-[4-(4-phenylazophenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]}cyclomaltoheptaose；mono-6-deoxy-6-{4-[(E)-4-(phenylazo)phenyloxymethyl][1,2,3]triazol-1-yl}-β-cyclodextrin
• CAS: 1039452-78-2
• 化学式: C₅₇H₈₁N₅O₃₅
• 分子量: 1396.28
• InChiKey: QEAQTDGRJUMPAF-QXKJUILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.94
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  24.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  598.48
• 氢给体数：
  20.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-diazene 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到{6I-deoxy-6I-[4-(4-phenylazophenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]}cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯甲烯基修饰的β-环糊精异构体的合成及自组装行为

  摘要：

  通过Huisgen环加成反应，从相同的反应物，但在不同的反应条件下（即水热合成和“点击”反应），已合成了具有自锁和自锁构象的偶氮苯甲基β-环糊精1和2的两个类似物。 ，分别通过X射线晶体结构分析，分子建模研究和2D NMR光谱充分证明了它们的构象，并且还通过NMR光谱研究了它们在水溶液中的自组装行为。有趣的是，自锁构象体1可以看作是一种新型的[1]轮烷，它可以自组装成新型双分子胶囊，其中的偶氮苯取代基既包含在其自身的腔中，也包含在对方的腔中，在水溶液中溶液并处于固态。相比之下，通过将1的构象调整为自锁的构象，发现所得的构象异构体2可自组装为线性超分子。这些研究表明，...的影响更大。

  DOI：

  10.1021/jo800488f

文献信息

• Synthesis of β-cyclodextrin derivatives functionalized with azobenzene
  作者：Juan M. Casas-Solvas、Manuel C. Martos-Maldonado、Antonio Vargas-Berenguel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.098

  日期：2008.11

  Two approaches for the synthesis of beta-cyclodextrin and bis(beta-cyclodextrin) bearing azobenzene on the primary face are reported. First, the nucleophilic substitution of mono-6-tosyl-beta-cyclodextrin by azobenzene anion derivatives was reinvestigated and found to produce mono-3,6-anhydro-beta-cyclodextrin as a side product. A slight modification of the reported reaction conditions including the use of Cs2CO3 led to a substantial improvement of the yields. In addition, a convenient method based on the application of click chemistry led to 1,2,3-triazole-linked azobenzene-cyclodextrin derivatives in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.