neopentyloxy(phenacyl)diphenylphosphonium bromide | 81023-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neopentyloxy(phenacyl)diphenylphosphonium bromide
• CAS: 81023-81-6
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈O₂P
• 分子量: 471.374
• InChiKey: SLVSJYWLTDUMIH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyloxy(phenacyl)diphenylphosphonium bromide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到phenacyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  准phosph中间体-IV 1：磷（III）酸的新戊酯与α-卤代乙酰苯的arbozov和perkow反应中中间体的分离和鉴定

  摘要：

  已经分离出结晶的酮基溴化膦作为亚磷酸三戊酯，二戊基苯基苯基膦酸酯和新戊基二苯基亚膦酸酯与α-溴苯乙酮反应的中间体。在每种情况下，溶液中的热分解都会产生新戊基溴化物和相应的Arbuzov产物。不会重新排列到Perkow中间体或产品上。在O°下从新戊基二苯基次膦酸酯与α-氯苯乙酮的反应中分离出可识别的Perkow中间体，并通过氯仿的一级反应显示出可产生新戊氯和相应的Perkow产物（t12 ca在33°下40分钟）。建议由磷在羰基碳原子上的初始进攻而形成的甜菜碱可能是产生Arbuzov和Perkow产物的反应中常见的第一中间体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88645-2
• 作为产物：
  描述：

  neopentyl diphenylphosphinite 、 2-溴苯乙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到neopentyloxy(phenacyl)diphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  准phosph中间体-IV 1：磷（III）酸的新戊酯与α-卤代乙酰苯的arbozov和perkow反应中中间体的分离和鉴定

  摘要：

  已经分离出结晶的酮基溴化膦作为亚磷酸三戊酯，二戊基苯基苯基膦酸酯和新戊基二苯基亚膦酸酯与α-溴苯乙酮反应的中间体。在每种情况下，溶液中的热分解都会产生新戊基溴化物和相应的Arbuzov产物。不会重新排列到Perkow中间体或产品上。在O°下从新戊基二苯基次膦酸酯与α-氯苯乙酮的反应中分离出可识别的Perkow中间体，并通过氯仿的一级反应显示出可产生新戊氯和相应的Perkow产物（t12 ca在33°下40分钟）。建议由磷在羰基碳原子上的初始进攻而形成的甜菜碱可能是产生Arbuzov和Perkow产物的反应中常见的第一中间体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88645-2

文献信息

• Quasiphosphonium intermediates
  作者：Kim Henrick、Harry R. Hudson、Mary McPartlin、Lubomira Powroznyk、Leylâ S. Shaw

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83440-s

  日期：1992.8

  Single crystal X-ray diffraction measurements on the adduct obtained from neopentyl diphenylphosphinite and phenacyl bromide show this Michaelis-Arbuzov intermediate to be a phosphonium compound, with a tetrahedral arrangement of bonds around phosphorus and a P+⋯Br− interatomic distance of 4.229 Å. The phenyl-phosphorus bonds are of normal length for single PC bonds. Although the phosphorus-oxygen

  该加合物从得到的单晶X-射线衍射测定新戊diphenylphosphinite和苯甲酰甲基溴显示此的Michaelis-阿尔布佐夫中间是一个鏻化合物，具有的键周围磷四面体排列和P + ⋯溴- 4.229埃的原子间距离。对于单个PC键，苯基-磷键具有正常长度。尽管磷-氧键的长度（1.573Å）显示出显着的双键特性，但据认为这类中间体的反应性主要受诱导作用控制。不会发生该中间体重排为异构的乙烯基氧phosph溴化物（Perkow中间体）的情况。