3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol | 1207550-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 1207550-99-9
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO
• 分子量: 342.825
• InChiKey: OXJLTWVIJPZWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 吡啶-N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三氟乙酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到(Z)-2-benzylidene-4-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 Au(I) 催化氧化/频哪醇重排/抗迈克尔级联高效一锅法合成 2,4,5-三取代 3(2H)-呋喃酮

  摘要：

  双丙炔醇和吡啶-N-氧化物之间实现了高效的 Au(I) 催化级联反应。反应过程涉及金(I)催化的连续氧化/频哪醇重排/氧杂环化。此外，在关键的金 (I) 催化频哪醇重排步骤中，1,2-芳基、1,2-烷基或 1,2-乙烯基迁移优于 1,2-炔基。在温和的反应条件下，以高产率（高达 88%）合成了一系列 2,4,5-三取代 3(2 H )-呋喃酮，并具有优异的区域选择性（高达 >19:1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02760
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Protosilylation of Prochiral Diynes: Access to Optically Functionalized Tertiary Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01702

文献信息

• Gold-Catalyzed<i>endo</i>-Cyclizations of 1,4-Diynes to Seven-Membered Ring Heterocycles
  作者：Kristina Wilckens、Marcus Uhlemann、Constantin Czekelius

  DOI：10.1002/chem.200901702

  日期：2009.12.14

  endo‐Rule for gold: A highly endo‐selective gold‐catalyzed cycloisomerization of 1,4‐diynes was developed. By employing electron‐rich phosphines and N‐heterocyclic carbenes as ligands, a number of 1,4‐diynes could be cyclized in a desymmetrizing fashion to form dihydrodioxepines and enantiomerically enriched tetrahydrooxazepines (see scheme).

  内金的规则：开发了高内选择性的金催化的1,4-二炔的环异构化反应。通过使用富含电子的膦和N-杂环卡宾作为配体，可以将多个1,4-二炔以脱对称形式环化，形成二氢二氧杂庚烷和对映异构体富集的四氢氧杂氮杂烷（参见方案）。