(1R,2R,4R,5S,7R)-7-[(E)-but-2-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one | 413599-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S,7R)-7-[(E)-but-2-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 413599-32-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: UVTYVFHPJCWDDW-ZYOIWGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S,7R)-7-[(E)-but-2-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 palladium dichloride 水 、 氧气 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,4R,5R,6R)-4,6-dimethyl-6-(3-oxobutyl)bicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用双环 [3.2.1] 辛烷手性构件简明合成类固醇 C/D 环系统：25-羟基-格伦德曼酮的新途径

  摘要：

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19353
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7S)-7-methoxymethoxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R,5S,7R)-7-[(E)-but-2-enyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用双环 [3.2.1] 辛烷手性构件简明合成类固醇 C/D 环系统：25-羟基-格伦德曼酮的新途径

  摘要：

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19353

文献信息

• Concise Synthesis of A Steroid C/D-Ring System Using a Bicyclo[3.2.1]octane Chiral Building Block: A New Route to 25-Hydroxy-Grundmann’s Ketone
  作者：Keisuke Hanada、Norio Miyazawa、Hiroshi Nagata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2002-19353

  日期：——

  A concise route to a steroid C/D-ring system leading to 25-hydroxy-Grundmann's ketone has been developed along with a new chemical resolution of the chiral starting material containing a bicyclo[3.2.1]octane framework.

  已开发了通向 25-羟基-格伦德曼酮的类固醇 C/D 环系统的简明路线，以及包含双环 [3.2.1] 辛烷骨架的手性起始材料的新化学拆分。