(S,S,S)-1,3,5-tris[(2-benzyloxycarbonylamino)-2-methoxycarbonylethyl]benzene | 219583-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-1,3,5-tris[(2-benzyloxycarbonylamino)-2-methoxycarbonylethyl]benzene
• 英文别名: methyl (2S)-3-[3,5-bis[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 219583-65-0
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₁₂
• 分子量: 783.832
• InChiKey: TWLDIUVUDCQDEE-KVBYWJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-1,3,5-tris[(2-benzyloxycarbonylamino)-2-methoxycarbonylethyl]benzene 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,S,S)-2,2'-bis(tert-butyloxycarbonylamino)-3,3'-{5-[(2-tert-butyloxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)ethyl]-1,3-phenylene}bis(propanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  Chiral, Polyionic Dendrimers with Complementary Charges − Synthesis and Chiroptical Properties

  摘要：

  Chiral dendrimers up to the second generation have been prepared from enantiopure aromatic bis- and tris(amino ac ids) by peptide coupling techniques. The dendrimers could be deprotected to yield water-soluble polyamine and/or polycarboxylic acid macromolecules. Two complementary types, with respect to the charges carried in water at pH = 7, were synthesised. A chiroptical study of the protected dendrimers, which were soluble in THF and CHCl3, was conducted. The results of that study indicate that the solution shapes of these dendrimers are rather decongested, with little steric interaction between different parts of the dendritic structure.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3771::aid-ejoc3771>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-[3,5-bis-(2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) hexafluoroantimonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(S,S,S)-1,3,5-tris[(2-benzyloxycarbonylamino)-2-methoxycarbonylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有毒性构象的全长淀粉样β40准稳定三聚体模型的合成和生化表征†

  摘要：

  在这里，我们报道了在位置34、36或38处使用1,3,5-苯基三-L-丙氨酰连接基的具有毒性构象的全长Aβ40准稳定三聚体模型的首次合成。唯一展示出的三聚体对SH-SY5Y细胞的弱神经毒性是在位置38连接的。这表明这种螺旋桨型三聚体模型不易形成具有强神经毒性的寡聚物，这与其相应的二聚体模型相反。

  DOI：

  10.1039/c8cc08618d

文献信息

• Synthesis of a chiral dendrimer based on polyfunctional amino acids
  作者：Andreas Ritzén、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/a809195a

  日期：——

  A chiral, nonracemic dendrimer of generation two based on aromatic bis- and tris-amino acids has been synthesised.

  合成了一种基于芳香族双氨基酸和三氨基酸的第二代手性非外消旋树状聚合物。
• Synthesis of an optically active C3-symmetric cage-like trisamide
  作者：Ruxandra D. Ionescu、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/b101193f

  日期：——

  The synthesis of the optically active C3-symmetric cage-like trisamide 2 was easily accomplished by the reaction of 1b with Kemp’s triacid; structure elucidation revealed the presence of an array of H-bonds closing the structure as a capsule.

  通过 1b 与坎普三酸的反应，很容易就合成了具有光学活性的 C3 对称笼状三酰胺 2。
• Phenyltrisalanine: a new, C3-symmetric, trifunctional amino acid
  作者：Andreas Ritzén、Basudeb Basu、Andreas Wållberg、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00377-2

  日期：1998.10

  Two derivatives of phenyltrisalanine, a new, trifunctional amino acid, were synthesised in optically active forms. Two complementary techniques were employed, an HWE olefination reaction or a Heck coupling reaction, and the resulting dehydroamino acids were hydrogenated using a chiral Rh(I)-Et-DuPHOS catalyst. Phenyltrisalanine derivatives of excellent stereoisomeric purities were thus obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.