2-deoxy-2-salicylideneamino-β-D-glucose | 51471-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-deoxy-2-salicylideneamino-β-D-glucose
• 英文别名: 2-salicylideneglucosamine；2-Deoxy-2-[[(2-hydroxyphenyl)methylene]amino]-I(2)-D-glucopyranose；(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]oxane-2,4,5-triol
• CAS: 51471-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: VFWYEPIGHPIUNH-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 2-deoxy-2-salicylideneamino-β-D-glucose 在 O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Feng, Chang-Jian; Le, Zi-Feng; Luo, Qin-Hui, Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1998, vol. 28, # 7, p. 1105 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-deoxy-2-salicylideneamino-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  N-(2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基-2-水杨醛亚氨基)的铜(II)和锌(II)配合物催化吡啶甲酸对硝基苯酯水解

  摘要：

  合成并表征了 D-氨基葡萄糖席夫碱 N-(2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-2-salicyaldimino) 及其 Cu(II) 和 Zn(II) 配合物。通过在 25°C 和不同 pH 值下观察水性缓冲液中对硝基苯酚的释放速率，对配体和配合物催化的对硝基苯基吡啶甲酸酯 (PNPP) 的水解进行了动力学研究。建立了由配体、金属离子和底物组成的三元配合物的反应作用模式方案，并通过金属-羟基和路易斯酸机理讨论了反应机理。实验结果表明，配合物，尤其是Cu(II)配合物，能有效催化PNPP的水解。Zn(II)配合物的催化活性远小于Cu(II)配合物。在缓冲液中，显示 Cu(II) 配合物催化反应性的速率常数 kN 被确定为 0.299 s-1（pH 8.02）。对于 Cu(II) 配合物，三元配合物的羟基的 pKa 确定为 7.86。© 2002 Wiley Periodicals

  DOI：

  10.1002/kin.10049

文献信息

• Saccharified Uranyl Ions: Self‐Assembly of UO ₂ ²⁺ into Trinuclear Anionic Complexes by the Coordination of Glucosamine‐Derived Schiff Bases
  作者：Gerrit Schaper、Marco Wenzel、Felix Hennersdorf、Leonard F. Lindoy、Jan J. Weigand

  DOI：10.1002/chem.202100546

  日期：2021.6.10

  ene) glucosamine (H2L2) in a similar procedure with Cs+ gave the corresponding complex [Cs(18-crown-6)]2[(UO2)3(μ3-O)(L2)3 ([Cs(18-crown-6)]22). From X-ray investigations, the [(UO2)3O(Ln)3]2− anion (n=1, 2) in each complex is a discrete trinuclear uranyl species that coordinates to the alkali metal ion via three uranyl oxygen atoms. The coordination behavior of H2L1 and H2L2 towards UO22+ was investigated

  UO 2 (OAc) 2 ⋅ 2H 2 O 与生物启发配体 2-水杨基葡萄糖胺 (H 2 L 1 ) 的反应导致形成阴离子三核铀酰络合物 [(UO 2 ) 3 ( μ 3 -O) ( L 1 ) 3 ] 2− ( 1 2− )，以良好的产率分离出其铯盐，[Cs] 2 1 。 [Cs] 2 1在 18-crown-6 存在下的重结晶导致形成 [M(18-crown-6)] 2 1型中性离子对，这对于碱金属离子 Rb +也得到了和K + (M=Cs、Rb、K)。相关配体 2-(2-羟基-1-亚萘基) 葡糖胺 (H 2 L 2 ) 以与 Cs +类似的过程产生相应的配合物 [Cs(18-crown-6)] 2 [(UO 2 ) 3 ( μ 3 -O)( L 2 ) 3 ([Cs(18-冠-6)] 2 2 )。根据 X 射线研究，每个配合物中的 [(UO 2 ) 3 O( L n ) 3 ] 2−阴离子
• Anomeric Stereoauxiliary Cleavage of the C−N Bond of <scp>d</scp> ‐Glucosamine for the Preparation of Imidazo[1,5‐a]pyridines
  作者：Kui Zeng、Jin Ye、Xintong Meng、Sebastian Dechert、Martin Simon、Shuaiyu Gong、Ricardo A. Mata、Kai Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200648

  日期：2022.5.19

  An α-anomeric stereoauxiliary strategy for the targeted cleavage of C−N bonds in d-glucosamine was achieved through a seven-membered ring transition-state intermediate and the simultaneous incorporation of amine moieties in imidazo[1,5-a]pyridines. This method provides a novel strategy for the C−N bond cleavage and unlocks efficient access to diverse imidazo[1,5-a]pyridines blocks bearing versatile

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。