1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside | 676518-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 676518-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: OZEFJZGUCDLOJI-SKPIDZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Pentenyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of O-α-l-fucopyranosyl-(1 → 2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1 → 4)-d-glucopyranose (2′-O-α-l-fucopyranosyllactose)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84074-o
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 生成 1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984