S-[8-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl] N,N-dimethylcarbamothioate | 444109-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: S-[8-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl] N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-[8-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxochromen-7-yl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 444109-53-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: QTXVEOMLFNOCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[8-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl] N,N-dimethylcarbamothioate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到8-methoxy-7,9-dihydro-2H-thieno[2,3-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  异补骨脂素的硫代和氧代类似物的合成

  摘要：

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00161-8
• 作为产物：
  描述：

  7-allyloxycoumarin 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 S-[8-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yl] N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  异补骨脂素的硫代和氧代类似物的合成

  摘要：

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00161-8

文献信息

• Synthesis of thio- and oxo-analogues of isopsoralen
  作者：Dino J Clarke、Ross S Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00161-8

  日期：2002.4

  A range of novel 5′-substituted 7-oxo and 7-thioisopsoralens were synthesized via a Claisen rearranged allyl aryl ether followed by reductive ozonolysis in the presence of a suitable solvent. In some cases dimethylthiocarbamoyl chloride was used as a protecting group and to introduce the thiol moiety.

  通过克莱森重排的烯丙基芳基醚，然后在合适的溶剂存在下进行还原性臭氧分解，合成了一系列新颖的5'-取代的7-氧代和7-硫代异补骨脂素。在某些情况下，二甲基硫代氨基甲酰氯用作保护基并引入硫醇部分。