5,11-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene | 507490-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11-Dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene
• CAS: 507490-79-1；507490-80-4；507490-81-5；507490-82-6；507490-83-7；507490-84-8；392743-40-7
• 化学式: C₄₀H₄₆Br₂O₄
• 分子量: 750.611
• InChiKey: SWMFAIRETJRZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene 在 copper(I) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 5,11-diformamino-25,26,27,28-tetra-n-propylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的宽边功能化：二和四异氰杯[4]芳烃组装配体及其银（I）聚合物和低聚物

  摘要：

  5,11- 和 5,17-二异氰基-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃桥连配体（杯（NC）2）分四步制备，分别为34%和30%产量，分别。它们相应的 Ag(I) 配合物是通过配体与 AgBF4 的直接反应制备的，并通过各种光谱和物理技术进行表征。MALDI-TOF 光谱表明存在{Ag(calix(NC)2)(BF4)}n 类型的聚合物或低聚物。这些化合物已通过 TGA、DSC 和 XRD 进一步表征，并与低聚物种 5,11,17,23-四异氰基-25,26,27,28-四正丙氧基杯[4]芳烃银(I)进行了比较（作为BF4??盐）。关键词：银，杯[4]芳烃，聚合物，异氰化物，光敏，热重分析。

  DOI：

  10.1139/v03-116
• 作为产物：
  描述：

  25,27-dibenzoyloxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,11-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective upper-rim functionalizations of calix[4]arene by diphenylphosphino groups

  摘要：

  对calix[4]arene的上缘选择性官能化已经进行，以制备所有多取代二苯基膦衍生物。此外，已确定了5,17-二溴-11,23-双(二苯基膦基)-25,26,27,28-四-n-丙氧基calix[4]arene和5,11,17,23-四(二苯基膦基)-25,26,27,28-四异丙氧基calix[4]arene的X射线结构。通过适当选择碱、烷基锂-溶剂系统、化学计量、反应时间等方法实现了选择性官能化。开发了一种新的便捷方法，可在相对较大规模上选择性地制备calix[4]arenes的衍生物，涉及将远端二酯衍生物转酯化为近端异构体。关键词：calix[4]arenes、膦、上缘、X射线结构、转酯化。

  DOI：

  10.1139/v01-161

文献信息

• Multifold Photocyclization Reactions of Styrylcalix[4]arenes
  作者：Wiebke Hüggenberg、Annamaria Seper、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1002/ejoc.201001108

  日期：2010.12

  A photochemical transannular [2+2] cycloaddition reaction is the main reaction pathway for 1,3-substituted styrylcalix-[4]arenes, whereas 1,2-distyrylcalix[4]arenes give calix[4]diphenanthrenes.

  光化学跨环[2+2]环加成反应是1,3-取代苯乙烯基杯-[4]芳烃的主要反应途径，而1,2-二苯乙烯基杯[4]芳烃生成杯[4]二菲。
• Improved functionality and control in the isomerization of a calix[4]arene-capped azobenzene
  作者：Paul A. Bonvallet、Max R. Mullen、Paul J. Evans、Kristen L. Stoltz、Erica N. Story

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.107

  日期：2011.3

  azobenzene core capped by two calix[4]arene units isomerizes readily between trans and cis configurations via photochemical and/or thermal means. In addition, the presence of acid (particularly HCl) increases the rate of thermal cis→trans conversion. These enhancements to the functional response, control, and understanding of calixarene-capped azobenzene isomerization are important for future application in

  由两个杯[4]封端的改进的偶氮苯芳烃芯单元之间容易地异构化成反式和顺通过光化学和/或热的方式配置。另外，酸（特别是HCl）的存在增加了热顺式→反式转化的速率。对杯盖芳烃封顶的偶氮苯异构化的功能响应，控制和理解的这些增强，对于将来在小化学物种的动态封装中的应用非常重要。
• Synthesis, Optical Resolution and Enantiomeric Recognition Ability of Novel, Inherently Chiral Calix[4]arenes: Trial Application to Asymmetric Reactions as Organocatalysts
  作者：Seiji Shirakawa、Akihiro Moriyama、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200800850

  日期：2008.12

  Newly designed, inherently chiral calix[4]arenes containing amino phenol structures have been synthesized and resolved to optically pure forms. The enantiomeric recognition ability of one chiral calix[4]arene was examined with mandelic acid by 1H NMR spectroscopy, and we found that the inherently chiral calix[4]arene could be used as a chiral NMR solvating agent to determine the enantiopurity of mandelic

  新设计的、固有手性杯[4]芳烃含有氨基苯酚结构已被合成并解析为光学纯形式。通过1H NMR光谱检测了一种手性杯[4]芳烃对扁桃酸的对映体识别能力，我们发现固有的手性杯[4]芳烃可作为手性核磁共振溶剂化剂来测定扁桃酸的对映体纯度在环境温度下。此外，手性杯[4]芳烃在苯硫酚的不对称迈克尔型加成反应中用作有机催化剂，并观察到高催化效率和低对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)
• Design of a Novel Inherently Chiral Calix[4]arene for Chiral Molecular Recognition
  作者：Seiji Shirakawa、Akihiro Moriyama、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1021/ol071249p

  日期：2007.8.1

  A newly designed inherently chiral calix[4]arene was synthesized and resolved to an optically pure form. Enantiomeric recognition ability of the chiral calix[4]arene was examined using 1H NMR experiments with mandelic acid. In addition, the chiral calix[4]arene was applied to asymmetric reactions, as an organocatalyst.

  合成了一种新设计的固有手性杯[4]芳烃，并拆分为光学纯净的形式。手性杯[4]芳烃的对映体识别能力使用扁桃酸的1 H NMR实验进行了检验。此外，手性杯[4]芳烃作为有机催化剂被用于不对称反应。
• Selective Synthesis and Isolation of All Possible Conformational Isomers of Proximally Para-Disubstituted Calix[4]arene
  作者：Shoichi Shimizu、Akihiro Moriyama、Katsuyuki Kito、Yasuyuki Sasaki

  DOI：10.1021/jo0267293

  日期：2003.3.1

  All six possible conformational isomers of the proximally p-dibrominated calix[4]arene tetraalkyl ether, 1a-f*, were selectively synthesized by appropriate control of stereochemistry during di-O-alkylation reactions of 5,11-dibromocalix[4]arene syn-dialkyl ethers, namely, 5,11-dibromo-27,28-dihydroxy-25,26-dipropoxy-, 5,11-dibromo-25,26-dihydroxy-27,28-dipropoxy-, 5,11-dibromo-25,28-dihydroxy-26,27-propoxy-

  近端对二溴化杯[4]芳烃四烷基醚1a-f *的所有六个可能的构象异构体，通过适当控制立体化学在5,11-二溴杯[4]芳烃的二-O-烷基化反应中选择性合成-二烷基醚，即5,11-二溴-27,28-二羟基-25,26-二丙氧基-，5,11-二溴-25,26-二羟基-27,28-二丙氧基-，5,11-二溴- 25,28-二羟基-26,27-丙氧基-和5,11-二溴-26,28-二羟基-25,27-二丙氧基杯[4]芳烃。它们的构象已通过（1）H和（13）C NMR光谱证实，并且对于1a而言是锥形的（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H） （Pr）），1b（u（Br）（Pr），d（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H）（Pr））和1d（u（Br）（ Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），d（H）（Pr）），1c的1,2-交替（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr