4-bromobut-2-en-1-yl-6-deoxy-6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1611489-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-bromobut-2-en-1-yl-6-deoxy-6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1611489-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₃O₈
• 分子量: 464.27
• InChiKey: RZWYENITFWGBGZ-FYOBRFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-2-en-1-yl-6-deoxy-6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 S-(2E,6E)-2,6-dimethyl-8-(phenylsulfonyl)octa-2,6-dien-1-yl ethanethioate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.17h， 以15%的产率得到(2Z,6E,10E)-12-(acetylthio)-7,11-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)dodeca-2,6,10-trien-1-yl 2,3,4-tri-Oacetyl-6-deoxy-6-azido-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside-4,6-cyclic sulfate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-bromobut-2-en-1-yl-6-deoxy-6-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用 6-磷酸甘露糖类似物装饰的金纳米颗粒

  摘要：

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。

  DOI：

  10.3390/molecules19011120