methyl (14S,15R,16R,17S)-(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-17-<(diethylisopropylsilyl)oxy>-15-(methoxymethoxy)-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate | 113661-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (14S,15R,16R,17S)-(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-17-<(diethylisopropylsilyl)oxy>-15-(methoxymethoxy)-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16R,17S)-17-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-15-(methoxymethoxy)-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
• CAS: 113661-14-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: SBQZVZDVZWCVRQ-HWACDCFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (14S,15R,16R,17S)-(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-17-<(diethylisopropylsilyl)oxy>-15-(methoxymethoxy)-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以49.3 mg的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-(14S,15R,16R,17S)-17-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-15-methoxymethoxy-14,16-dimethyl-octadeca-2,4,6,8,10,12-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3-Methoxymethoxy-2,4-dimethyl-hexane-1,5-diol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.84h， 生成 methyl (14S,15R,16R,17S)-(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-17-<(diethylisopropylsilyl)oxy>-15-(methoxymethoxy)-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 苷元 C-21–C-37 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 立体选择性转化为 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl -6-O-pivaloyl-L-talose ethylene dithioacetal (31) via 3,5-dideoxy-4-O-(甲氧基甲基)-3,5-di-C-methyl-L-talopyranuro-6,2-lactone 乙烯二硫缩醛 (24) 分 10 步（总收率 23.6%）。31 脱硫 [Raney Ni W-4, 92% 产率]，然后三步转化（91% 产率）得到 2,4,6-三脱氧-5-O-（二乙基异丙基甲硅烷基）-3-O-（甲氧基甲基）- 2,4-二-C-甲基-L-altrose，通过使用(2E,4E)-6-(二甲氧基膦基)-2,4-己二烯酸甲酯两次烯化得到目标化合物，全反式-己烯醛4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2151

文献信息

• KINOSHITA, MITSUHIRO;TAKAMI, HITOSHI;TANIGUCHI, MASATO;TAMAI, TETSURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2151-2161
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、TAKAMI, HITOSHI、TANIGUCHI, MASATO、TAMAI, TETSURO

  DOI：——

  日期：——