17β-(acetyloxy)-3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one | 76043-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 17β-(acetyloxy)-3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one
• 英文别名: 17β-acetoxy-3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one；17β-Acetoxy-3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-on；[(1S,2S,8S,11R,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxo-5-oxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 76043-47-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: KYLAWUZKSAORIX-HGDYXINXSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-223 °C
• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl <3S-(3α,3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-3-(acetyloxy)-6-(2-hydroxyethyl)dodecahydro-3a,6-dimethyl-1H-benzindene-7-acetate 在 镍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以96.8%的产率得到17β-(acetyloxy)-3-oxa-A-homo-5α-androstan-4-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物：GABAA受体功能的苯并[e]茚配体调节剂的结构活性研究。1. 6-甲基取代对7-取代的苯并[e]茚-3腈的电生理活性的影响。

  摘要：

  6-甲基取代对培养大鼠海马体中7-（2-羟乙基）苯并[e]茚3腈增强GABA介导的氯离子电流和直接控制氯离子电流的能力的影响研究了神经元。还研究了含有或不含有19-甲基的结构类似的类固醇17腈。在1 microM下评估化合物增强GABA介导电流的能力，在10 microM下评估不存在GABA时的电流激活能力。苯并[e]茚3（R）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均无作用。苯并[e] indene-3（S）-腈和类似的类固醇17α-腈在两种测定中均具有活性。相对于6-未取代的苯并[e]茚3（S）-腈，观察到6-甲基取代基的以下作用：6（a）-甲基增加了两种活性；6（e）-甲基降低了两种活性；与6，6-二甲基取代基具有相反的作用，因此两个活性都与6-未取代的化合物相似。是否存在19-甲基基团不会明显影响类固醇17β-腈的活性。还使用分子建模方法对苯并[e]茚3S腈和类固醇17β腈进行了构象分析。

  DOI：

  10.1021/jm00076a025

文献信息

• Expedited Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones by microwave irradiation
  作者：Juri Moni Borah、Pritish Chowdhury

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.06.014

  日期：2011.11

  compounds. Considering the remarkable application of Baeyer-Villiger (BV) reaction in the synthesis of natural products and steroid-peptide conjugates, we report here some of our findings of BV oxidation of carbonyl compounds with special reference to steroidal ketones under MW irradiation justifying its accelerating effect.

  微波（MW）辅助反应目前在有机化合物的合成中具有相当重要的意义。考虑到Baeyer-Villiger（BV）反应在天然产物和类固醇-肽共轭物的合成中的显着应用，我们在此报告了MW辐射下羰基化合物BV氧化的一些发现，特别是甾体酮，证明了其加速作用。
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——