2-(5-ethylpyridine-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)-indole | 161988-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-ethylpyridine-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)-indole
• 英文别名: 2-(5-ethylpyridin-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)-1H-indole
• CAS: 161988-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: VUWYYACROMEBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-ethylpyridine-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)-indole 在 盐酸 、 sodium perchlorate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-ethyl-6,7-dihydroindolo<2,3-a>quinolizin-5(12H)-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  卡那新，吲哚吡咯啉和黄酮哌丁胺的合成

  摘要：

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00987-6
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基吡啶-2-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(5-ethylpyridine-2-yl)-3-(2-methoxyethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  卡那新，吲哚吡咯啉和黄酮哌丁胺的合成

  摘要：

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00987-6

文献信息

• Syntheses of camalexin, indolopyridocoline and flavopereirine
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00987-6

  日期：1995.1

  synthetic route to the phytoalexin camalexin 7 and a convergent approach to the alkaloids indolopyridocoline 8, 6,7-dihydroflavopereirine 15 and flavopereirine 9 are presented. Starting from well accessible precursors, these total syntheses highlight the preparative potential of a new method for indole synthesis based on the formation of the C2C3 bond by low-valent titanium induced reductive coupling of oxo-amides

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。