4-iodo-2-isopropylphenol | 1243439-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-isopropylphenol
• 英文别名: 4-Iodo-2-(propan-2-YL)phenol；4-iodo-2-propan-2-ylphenol
• CAS: 1243439-83-9
• 化学式: C₉H₁₁IO
• 分子量: 262.09
• InChiKey: FUQYYBFIAPRLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-isopropylphenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2,6-dichloro-4-(dibenzylamino)phenyl)(3-isopropyl-4-(methoxymethoxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THYROMIMETICS
  [FR] THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文披露了具有治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病效用的甲状腺模拟化合物。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2021257804A1
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-iodo-2-isopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过卤素取代提高拟甲状腺效力

  摘要：

  Sobetirome 因其出色的选择性和效力而成为该领域研究最多的甲状腺激素受体 β (TRβ) 选择性促甲状腺药物之一。一个小的结构变化——用氯或溴取代 sobetirome 的 3,5-二甲基基团——在体外和体内产生明显更有效的化合物。这些卤代化合物诱导 TRβ 介导的细胞报告基因的反式激活，其 EC 50值与 T3 相当，以与其母体相似的水平进入中枢神经系统 (CNS)，并激活细胞中的内源 TR 调节基因。脑的 EC 50值大约比 sobetirome 低五倍。先前的研究表明，这种亲和力的明显增加可以通过配体和受体中的主链羰基之间的卤素键合来解释。这使得新的类似物成为治疗中枢神经系统疾病的潜在候选者，这些疾病可能对甲状腺激素刺激的途径产生良好的反应。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600408

文献信息

• [EN] NOVEL THYROMIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108549A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Compounds are provided having the structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein R1, R2, X1, X2, Y1, and Y2 are as defined herein. Such compounds function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供具有Formula (I)结构或其药学上可接受的异构体、拉克酸盐、水合物、溶剂化合物、同位素或盐的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y1和Y2如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Synthesis of (−)-Piperitylmagnolol Featuring <i>ortho</i>-Selective Deiodination and Pd-Catalyzed Allylation
  作者：Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Daiki Kondo、Hiroki Kawada、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00706

  日期：2016.5.6

  A 1,4-addition strategy using an enone and a copper reagent was studied for the synthesis of (−)-piperitylmagnolol. A MOM-protected biphenol copper reagent was added to BF3·OEt2-activated 4-isopropylcyclohexenone, whereas 1,4-addition of protected monophenol reagents possessing an allyl group was found to be unsuccessful. The allyl group was later attached to the p-,p′-diiodo-biphenol ring by Pd-catalyzed

  研究了使用烯酮和铜试剂的1，4-加成策略，用于合成（-）-哌啶基厚朴酚。将MOM保护的双酚铜试剂添加到BF 3 ·OEt 2活化的4-异丙基环己烯酮中，而发现未成功添加1,4-具有烯丙基的保护单酚试剂。烯丙基随后通过Pd催化的与烯丙基硼酸酯的偶合而连接至p-，p′-二碘代-双酚环。上述碘化物使用新的方法，用于合成邻的脱碘-选择性ø - ，p -diiodophenols。
• New synthetic routes to thyroid hormone analogs: d6-sobetirome, 3H-sobetirome, and the antagonist NH-3
  作者：Andrew T. Placzek、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.049

  日期：2015.9

  New synthetic routes for the preparation of isotopically labeled versions of thyroid hormone agonist sobetirome were developed using Knochel's iodine–magnesium exchange. A more efficient synthesis of the thyroid hormone antagonist NH-3 was developed from a common intermediate in the sobetirome route. Using the new synthetic routes, d6-and 3H-sobetirome were prepared for their use in studying biodistribution

  利用Knochel的碘-镁交换，开发了制备同位素标记版本的甲状腺激素激动剂sobetirome的新合成途径。甲状腺激素拮抗剂NH-3的合成更有效，它是由茄脂酶途径中的一种常见中间体制成的。使用新的合成途径，制备了d 6-和3 H-糖异位症，以用于研究sobetirome的生物分布和细胞吸收。通往NH-3的新途径可实现更快，更有效的合成，并提供先进的中间体，以促进在最终形成键的合成步骤中产生拮抗剂类似物。
• LAT-1 activity of meta-substituted phenylalanine and tyrosine analogs
  作者：Evan Augustyn、Karissa Finke、Arik A. Zur、Logan Hansen、Nathan Heeren、Huan-Chieh Chien、Lawrence Lin、Kathleen M. Giacomini、Claire Colas、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.023

  日期：2016.6

  acid. Tyrosine and phenylalanine analogs substituted at the meta position with halogens, alkyl and aryl groups were synthesized and tested in cis-inhibition and trans-stimulation cell assays to determine activity. Contrary to our initial hypothesis we found that lipophilicity was correlated with diminished substrate activity and increased inhibition of the transporter. The synthesis and SAR of meta-substituted

  转运蛋白大中性氨基酸转运蛋白1（LAT-1，SLC7A5）负责转运氨基酸，例如酪氨酸和苯丙氨酸以及甲状腺激素，它已被用作药物输送机制。最近，人们越来越认识到它在癌症中的作用，因为已经发现它在许多不同的肿瘤类型中均被上调，并且其表达水平与预后相关。在meta处替换据报道，芳香氨基酸的位置增加了对LAT-1的亲和力；但是，此位置的SAR以前未曾探索过。在结合位点的最新精炼计算模型的指导下，我们假设能够填充疏水口袋的基团会增加与LAT-1的结合，从而相对于母体氨基酸改善了底物。合成了在间位被卤素，烷基和芳基取代的酪氨酸和苯丙氨酸类似物，并进行了顺式抑制和反式测试-刺激细胞测定以确定活性。与我们最初的假设相反，我们发现亲脂性与底物活性降低和转运蛋白抑制作用增加有关。描述了间位取代的苯丙氨酸和酪氨酸类似物的合成和SAR 。
• [EN] DERIVATIVES OF SOBETIROME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SOBÉTIROME
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2016134292A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Ester derivatives of sobetirome with enhanced CNS distribution are disclosed.

  公开了具有增强的中枢神经系统分布的索贝曲罗甲酯衍生物。