dimethylaminoferrocene | 67251-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethylaminoferrocene
• 英文别名: N,N-dimethylaminoferrocene；cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethylcyclopenta-1,3-dien-1-amine;iron(2+)
• CAS: 67251-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₅FeN
• 分子量: 229.105
• InChiKey: CPCDDJIAVCIXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylaminoferrocene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (dimethylaminoferrocene)boron trifluoride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING ORTHO-SUBSTITUTED AMINOFERROCENES

  摘要：

  本公开涉及一种制备邻位取代氨基二茂铁的方法，包括将氨基二茂铁与路易斯酸和锂试剂在电泳性物质存在下反应，形成邻位取代氨基二茂铁。

  公开号：

  US20100137588A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 aminoferrocene 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 dimethylaminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICARBONYL COMPLEXES OF TRANSITION METALS WITH BENZO-HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF THE CYCLOPENTADIENYL ANION
  [FR] COMPLEXES DE TRICARBONYLÉS DE MÉTAUX DE TRANSITION ET DE DÉRIVÉS BENZO-HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ANION CYCLOPENTADIÉNYLE

  摘要：

  过渡金属的复杂化合物，符合公式（1），其中M（CO）3 +三羰基金属核与环戊二烯阴离子形成复合物，与苯并噻唑、苯并咪唑和苯并噁唑家族的杂环基团相连。这些化合物表现出高血脑屏障渗透性，可用于中枢神经系统疾病的诊断和/或治疗。

  公开号：

  WO2019180200A1

文献信息

• Method for preparing ortho-substituted aminoferrocenes
  申请人：Brock University

  公开号：US07982064B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The present disclosure relates to a method for preparing an ortho-substituted aminoferrocene comprising reacting an aminoferrocene with a Lewis acid and a lithiating reagent in the presence of an electrophile to form the ortho-substituted aminoferrocene.

  本公开涉及一种制备邻位取代的氨基二茂铁的方法，包括在电子亲和性试剂的存在下，将氨基二茂铁与路易斯酸和锂化试剂反应，形成邻位取代的氨基二茂铁。
• Palladium(II), Platinum(II), and Iridium(I) Complexes of 2-Phosphino-1-dimethylaminoferrocenes: A Survey of Structure and Catalysis
  作者：Costa Metallinos、Josh Zaifman、Lori Van Belle、Laura Dodge、Melanie Pilkington

  DOI：10.1021/om900422t

  日期：2009.8.10

  A series of PdCl2, PtCl2 and Ir(COD)BArF. complexes bearing a rare class of racemic bidentate 2-phosphino-1-dimethylaminoferrocene ligands were prepared and characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The new complexes displayed a structural trend relating a decrease in heteroatom-metal bond length with an increase in ligand bite angle on going from Ir to Pd and Pt. The pdCl(2) and PtCl2 complexes were almost isostructural and featured MCl2 moieties in the plane of the substituted Cp ring of the ligand. In contrast, the Ir(COD)(4)complex was distinguished by a bend of the Ir(COD) moiety toward the unsubstituted (Cp') ring. The latter gave rise to a steric interaction that placed the Cp rings in almost eclipsed conformations. Ligand 8a (2-diphenylphosphino-1-dimethylaminoferrocene) was able to promote Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig coupling of aryl chlorides in addition to Ir-catalyzed hydrogeriation of electron-deficient and unactivated alkenes. A preliminary intramolecular hydroamination of a terminal alkene using 8a in conjunction with lr(l) afforded the cyclized product in 64% yield.