methyl 3-(4-((benzyl(2-hydroxyethyl)amino)methyl)phenyl)acrylate | 1201937-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-((benzyl(2-hydroxyethyl)amino)methyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1201937-72-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: UYIDINRZAGOVMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-((benzyl(2-hydroxyethyl)amino)methyl)phenyl)acrylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶和微管作为合成可释放结合物的靶标

  摘要：

  描述了一种HDAC抑制剂的设计和合成及其与三种微管蛋白粘合剂的结合以产生可释放的缀合物。生物学评估包括：（a）与谷胱甘肽的体外反应性，（b）抗增殖活性，（c）细胞周期分析和（d）蛋白质乙酰化的定量。细胞药理学研究表明，HDAC-抑制剂-药物偶联物保留了抗有丝分裂和促凋亡活性，但效力降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.075
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-(((methylsulfonyl)oxy)methyl)phenyl)acrylate 、 N-苄基乙醇胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 3-(4-((benzyl(2-hydroxyethyl)amino)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶和微管作为合成可释放结合物的靶标

  摘要：

  描述了一种HDAC抑制剂的设计和合成及其与三种微管蛋白粘合剂的结合以产生可释放的缀合物。生物学评估包括：（a）与谷胱甘肽的体外反应性，（b）抗增殖活性，（c）细胞周期分析和（d）蛋白质乙酰化的定量。细胞药理学研究表明，HDAC-抑制剂-药物偶联物保留了抗有丝分裂和促凋亡活性，但效力降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.075