N-[2-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)prop-2-en-1-yl]-N-{2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-yn-1-yl]phenyl}acetamide | 1310368-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)prop-2-en-1-yl]-N-{2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-yn-1-yl]phenyl}acetamide
• CAS: 1310368-13-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: JCDHPOBADGYSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-[2-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)prop-2-en-1-yl]-N-{2-[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-yn-1-yl]phenyl}acetamide 、 (4Z)-4-[1-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethylidene]-3-methylidene-1-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应全合成钙丝菌素A和B

  摘要：

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200657

文献信息

• Concise Total Synthesis of Calothrixins A and B
  作者：Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1021/ol201107a

  日期：2011.7.1

  The concise total synthesis of calothrixins A and B has been accomplished by utilizing the one-pot formation of hexatriene as a key intermediate via the palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate. In another key transformation, the indolo[3,2-j]phenanthridine core was prepared in high yield via Cu(I)-mediated 6π-electrocyclization.

  通过利用一锅法形成的六三烯作为关键中间体，通过钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸酯的串联环化/交叉偶联反应，完成了杯丝藻毒素A和B的简明全合成。在另一个关键的转变中，吲哚并[3,2- j ]菲啶核是通过Cu（I）介导的6π电环化反应高产率制备的。