Methyl-D-p-benzyloxyphenylglycinat | 71336-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-D-p-benzyloxyphenylglycinat
• 英文别名: (R)-Methyl 2-amino-2-(4-(benzyloxy)phenyl)acetate；methyl (2R)-2-amino-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 71336-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZTGSRCQPKWGKQB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-D-p-benzyloxyphenylglycinat 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -30.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (S)-alpha-甲基-4-羧基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine

  摘要：

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/a704704e
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 Methyl-D-p-benzyloxyphenylglycinat
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine

  摘要：

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/a704704e

文献信息

• Enantioselective synthesis of monocyclic .BETA.-lactams related to nocardicins via (2+2) cycloaddition reaction.
  作者：OSAMU NAKAGUCHI、TERUO OKU、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.35.3985

  日期：——

  Monocyclic β-lactams related to nocardicins were enantioselectively synthesized from phthal-imidoacetyl chloride and hexahydro-1, 3, 5-triazines (4) via a [2+2] cycloaddition reaction. The preparation and biological activity of some typical acyl derivatives are also described.

  与诺卡菌素相关的单环β-内酰胺是通过[2+2]环加成反应，从邻苯二甲酰亚胺氯化物和六氢-1, 3, 5-三嗪（4）选择性合成的。还描述了某些典型酰基衍生物的制备及生物活性。
• Synthesis of Enantiopure Pyrrolidine-Derived Peptidomimetics and Oligo-β-peptides via Nucleophilic Ring-Opening of β-Lactams
  作者：Alberto Macías、Antonio Morán Ramallal、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1021/jo061189l

  日期：2006.9.1

  The synthesis of the two enantiomers of pyrrolidine-derived spiro β-lactams by resolution with d- and l-Boc phenylalanine is described. The potential of these optically active spiro β-lactams on the synthesis of peptidomimetics as analogues of melanostatin is evaluated. Theoretical studies of several models, at the Becke3LYP/6-31+G* level of theory, together with previous experimental evidences from

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。
• Novel 2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol derivatives as α-mannosidase inhibitors and with antitumor activities against hematological and solid malignancies
  作者：Claudia Bello、Michele Cea、Giovanna Dal Bello、Anna Garuti、Ilaria Rocco、Gabriella Cirmena、Eva Moran、Aimable Nahimana、Michel A. Duchosal、Floriana Fruscione、Paolo Pronzato、Francesco Grossi、Franco Patrone、Alberto Ballestrero、Marc Dupuis、Bernard Sordat、Alessio Nencioni、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.009

  日期：2010.5

  Novel alpha-mannosidase inhibitors of the type (2R,3R,4S)-2-([(1R)-2- hydroxy-1-arylethyl]amine}methyl) pyrrolidine-3,4-diol have been prepared and assayed for their anticancer activities. Compound 30 with the aryl group = 4-trifluoromethylbiphenyl inhibits the proliferation of primary cells and cell lines of different origins, irrespective of Bcl-2 expression levels, inducing a G2/Mcell cycle arrest and by modification of genes involved in cell cycle progression and survival. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of monocyclic .beta.-lactams by the photolytic reaction of chromium carbene complexes with s-1,3,5-triazines
  作者：Louis S. Hegedus、Stan D'Andrea

  DOI：10.1021/jo00248a039

  日期：1988.6
• Synthesis of .beta.-lactam antibiotics by the sulfeno-cycloamination
  作者：Masataka Ihara、Yo Haga、Mariko Yonekura、Tatsushi Ohsawa、Keiichiro Fukumoto、Tetsuii Kametani

  DOI：10.1021/ja00363a023

  日期：1983.11