Nα-isobutyl-Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-L-lysine methyl ester | 449806-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-isobutyl-Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-L-lysine methyl ester
• 英文别名: Nalpha-isobutyl-Nalpha-(4-methylbenzenesulfonyl)-L-lysine methyl ester；methyl (2S)-6-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]hexanoate
• CAS: 449806-77-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 370.513
• InChiKey: HCDCVQVBCKZGQL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-isobutyl-Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-L-lysine methyl ester 以 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 为溶剂， 以63%的产率得到(1S,1'S,2'R) Nα-Isobutyl-Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-Nε-(cis-2'-hydroxyindanyl-1'-aminocarbonyl)-S-lysine
  参考文献：
  名称：

  Urea derivatives as HIV aspartyl protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂的化学式：当化合物I的化学式包括氨基时，其药用可接受的铵盐，其中n为3或4，Y为O、S、NH或N—CN，其中Cx可以是例如COOH或CH2OH，其中R1选自所述的苯甲磺酰基II的群，其中R2可以是例如异丁基或3-甲基丁基，R3和R4的定义如本文所述。

  公开号：

  US06528532B1
• 作为产物：
  描述：

  Nα-Isobutyl-Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine Benzyl Ester 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Nα-isobutyl-Nα-(4-methylbenzenesulfonyl)-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lysine sulfonamides as novel HIV-Protease inhibitors: optimization of the Nε -acyl-phenyl spacer

  摘要：

  A series of Nalpha-isobutyl-Nalpha-arylsulfonamido-(Nepsilon acyl) lysine and lysinol derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of HIV protease and wild type virus. A simple original synthesis was devised to form Nalpha-(arylsulfonamide)-Nalpha-isobutyI lysine, which could be easily acylated with carboxylic acids at the NE position. A two-atom spacer was found to be optimal between this acyl group and a phenyl yielding compounds of sub-nanomolar potency on purified enzyme. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.058

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Hiv protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1803706A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present application refers to a compound selected from the group consisting of a compound of formula I wherein the compounds No. 1 to 10, respectively, are defined as follows The compounds are useful in the treatment of HIV and HTLV infections.

  本申请涉及的化合物选自由式 I 所组成的组 其中 1 号至 10 号化合物分别定义如下 这些化合物可用于治疗 HIV 和 HTLV 感染。
• Lysine sulfonamides as novel HIV-protease inhibitors: Nε-disubstituted ureas
  作者：Brent R Stranix、Gilles Sauvé、Abderrahim Bouzide、Alexandre Coté、Guy Sévigny、Jocelyn Yelle、Valérie Perron

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.049

  日期：2004.8

  A series of lysine sulfonamide analogues bearing a Nepsilon-benzylic ureas was synthesized using both solution-phase and solid-phase approaches. A novel synthetic route of Nalpha-(alkyl)-Nalpha-(sulfonamides)lysinol using alpha-amino-caprolactam was developed. Evaluation of these novel protease inhibitors revealed compounds with high potency against wild-type HIV virus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIV PROTEASE INHIBITORS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1377542B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• UREA DERIVATIVES AS HIV ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1480941B1

  公开（公告）日：2011-01-26