名称:
环己-2-烯酮与四甲氧基乙烯的光环加成反应:2,2,3,3-四甲氧基-1-氧杂螺[3.5] non-5-enes的形成†
摘要:
环己基-2-烯酮1a-1c在苯中的四甲氧基乙烯上进行光环加成反应,从而以非常好的收率得到1-oxa-spiro [3.5] non-5-enes 3。在作为溶剂的MeCN中,形成较高相对量的双环[4.2.0]辛烷-2-酮4。使用相同的烯酮和2,3-二甲基丁-2-烯或1,1-二甲氧基乙烯进行的类似实验的结果表明,氧杂环丁烷形成的驱动力是烯酮的E red和E ox之间的氧化还原电势有足够大的差异烯烃。提出了一种用于环烷-2-烯酮+烯烃光环加成的机理,其中环丁烷加成物来自激基复合物中间体,氧杂环丁烷来自随后形成的接触离子对。