9-((2R,3S,3aR,9aR)-3-Bromo-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine | 88121-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((2R,3S,3aR,9aR)-3-Bromo-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
• CAS: 88121-22-6
• 化学式: C₂₂H₃₈BrN₅O₄Si₂
• 分子量: 572.65
• InChiKey: FDROBOIOPSAKNZ-ZRAXVTTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2R,3S,3aR,9aR)-3-Bromo-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 153. Effects of 2′-α- and 2′-β-Bromo-2′-deoxyadenosine on Oligonucleotide Hybridization and Nuclease Stability

  摘要：

  1-(2-Bromo-2-deoxyy-beta-D-ribofuranosyl) adenine (1) and 1-(2-bromo-2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)adenine (2) were incorporated into DNA pentadecamers. The oligonucleotides containing 1 destabilized DNA/DNA and DNA/RNA duplex formation. However, the oligonucleotides containing 2 slightly stabilized DNA/DNA duplex formation, although they decreased the stability of DNA/RNA duplexes. Furthermore, the oligonucleotide containing 2 was more resistant to snake venom phosphodiesterase than an unmodified oligonucleotide (dA)(15) and the oligonucleotide containing 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00277-6
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-adenosine 在 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到9-((2R,3S,3aR,9aR)-3-Bromo-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582