(2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester | 649747-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4R)-4-[2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 649747-13-7
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₆Si
• 分子量: 471.71
• InChiKey: NLIZIPFRMKSPSW-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,4R)-4-{2-[dimethyl-(1,1,2-trimethylpropyl)silanyloxy]ethyl}-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies

  摘要：

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42400

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Functionalized 2-Oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane as a Potential Scaffold for Targeted Chemotherapy Strategies
  作者：Leonardo Manzoni、Carlo Scolastico、Antonio Bracci

  DOI：10.1055/s-2003-42400

  日期：——

  A stereoselective synthesis of functionalized 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane is presented. Key events of the synthetic sequence were the stereoselective propenylation of an N-acyliminium ion and a ring-closing metathesis reaction forming a 7-membered lactam.

  本文介绍了一种立体选择性合成功能化 2-oxo-1-azabicyclo[5.3.0]alkane 的方法。合成过程的关键步骤是 N-酰亚胺离子的立体选择性丙烯化反应和形成 7 元内酰胺的闭环偏合成反应。