3,5-diamino-6-chloro-N-((E)-N'-(4-((E)-phenyldiazenyl)phenyl)carbamimidoyl)pyrazine-2-carboxamide | 1620951-72-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-diamino-6-chloro-N-((E)-N'-(4-((E)-phenyldiazenyl)phenyl)carbamimidoyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1620951-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₉O
• 分子量: 409.838
• InChiKey: FGRHJWDUHPWDDC-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  170.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-6-chloro-N-((E)-N'-(4-((E)-phenyldiazenyl)phenyl)carbamimidoyl)pyrazine-2-carboxamide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Controlling epithelial sodium channels with light using photoswitchable amilorides

  摘要：

  阿米洛利是一种广泛使用的利尿剂，可阻断上皮钠通道（ENaCs）。这些由δ²、δ³和δ或´亚基组装而成的异三元跨膜蛋白能有效控制上皮细胞的水转运和非上皮细胞的钠流入。目前，人们对δ²δ³ENaC 在包括人脑在内的各种器官中的功能作用还知之甚少，也没有药理学工具来区分含δ和δ的ENaC。在此，我们报告了几种阿米洛利的光开关版本。其中一种被称为 PA1 的化合物可通过在蓝光和绿光之间切换，或通过开启和关闭蓝光，实现对 ENaC 通道，尤其是δ²δ³ 异构体的光学控制。PA1 被用来改变两栖动物和哺乳动物细胞中δγENaC 的功能。我们还发现 PA1 可用于在人类肺上皮细胞模型中区分δ²Î³ENaC 和 ±δ²Î³ENaC。氨苯蝶啶是一种广泛使用的利尿剂，它能阻断上皮钠通道（ENaC）；然而，人们对不同ENaC异构体的功能作用仍然知之甚少，也没有药理学工具来区分它们。现在，能对 ENaCs 进行光学控制并能区分不同 ENaC 异构体的可光开关酰胺类药物已经研制成功。

  DOI：

  10.1038/nchem.2004
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 4-(phenylazo)aniline 、 3,5-二氨基-6-氯吡嗪-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到3,5-diamino-6-chloro-N-((E)-N'-(4-((E)-phenyldiazenyl)phenyl)carbamimidoyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Controlling epithelial sodium channels with light using photoswitchable amilorides

  摘要：

  阿米洛利是一种广泛使用的利尿剂，可阻断上皮钠通道（ENaCs）。这些由δ²、δ³和δ或´亚基组装而成的异三元跨膜蛋白能有效控制上皮细胞的水转运和非上皮细胞的钠流入。目前，人们对δ²δ³ENaC 在包括人脑在内的各种器官中的功能作用还知之甚少，也没有药理学工具来区分含δ和δ的ENaC。在此，我们报告了几种阿米洛利的光开关版本。其中一种被称为 PA1 的化合物可通过在蓝光和绿光之间切换，或通过开启和关闭蓝光，实现对 ENaC 通道，尤其是δ²δ³ 异构体的光学控制。PA1 被用来改变两栖动物和哺乳动物细胞中δγENaC 的功能。我们还发现 PA1 可用于在人类肺上皮细胞模型中区分δ²Î³ENaC 和 ±δ²Î³ENaC。氨苯蝶啶是一种广泛使用的利尿剂，它能阻断上皮钠通道（ENaC）；然而，人们对不同ENaC异构体的功能作用仍然知之甚少，也没有药理学工具来区分它们。现在，能对 ENaCs 进行光学控制并能区分不同 ENaC 异构体的可光开关酰胺类药物已经研制成功。

  DOI：

  10.1038/nchem.2004