6-Chloro-1-hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylindol-3-one | 1402730-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-1-hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylindol-3-one
• CAS: 1402730-71-5
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: QRGAOCQSQBKJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 6-chloro-3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到6-Chloro-1-hydroxy-2-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3介导的吲哚与异源菌的加成反应：13-脱氧-花生四烯酸A的快速合成

  摘要：

  已经开发出了一种针对板蓝根A的全合成的策略，该策略涉及几个后期的金属催化转化，以解决关键的碳-碳和碳-碳杂原子键形成问题。作为该策略的一部分，通过使用InCl，已经开发了将吲哚添加到致突变剂中的方法，这些方法可选择性地导致2,2-二取代的N-羟基吲哚-3-酮或2,2-二取代的吲哚-3-酮化合物。3作为催化剂或试剂。本发明的方法提供了将吲哚添加到致病原核中的第一个例子。为了证明其可行性，已经从已知且易于获得的内酯通过十步完成了13-脱氧-伊司替丁A的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103604