(1R,2R,3S)-1-acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-2-octylcyclopentane | 109859-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1-acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-2-octylcyclopentane
• CAS: 109859-35-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: DKEDQUHDCJJQLR-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-2-octylcyclopentane 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(1R,2R,3S)-1-acetoxymethyl-3-formyl-2-octylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741
• 作为产物：
  描述：

  7-octenyl lithium 在 platinum(IV) oxide copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1-acetoxymethyl-3-hydroxymethyl-2-octylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic procedure for the synthesis of 11-deoxyprostaglandins.

  摘要：

  本文描述了反式、反式（中）-2-取代1,3-双（乙酰氧甲基）环戊烷（4a，b）的酶水解反应，以获得高对映体过剩的单乙酸酯（5a，b）（（-）-5a：96% ee，（-）-5b：>99% ee）。通过将其转化为从（-）-柠檬烯-10-醇衍生的已知化合物，可以明确地确定（-）-5b的绝对立体化学结构为1 R，2 R，3 S。从（-）-5b开始，建立了一条新的合成11-脱氧前列腺素的关键中间体（-）-20的路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1741