3-(2-thienylcarbonyl)-5-hexylisoxazole | 1631147-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2-thienylcarbonyl)-5-hexylisoxazole
• CAS: 1631147-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: CPCQAVMAPUPAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 1-辛炔 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 硝酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到3-(2-thienylcarbonyl)-5-hexylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method of Isoxazole Derivatives Using Copper(II) Nitrate

  摘要：

  3-Acetylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkenes or alkynes in acetone as solvent with copper(II) nitrate and formic acid. In the case of ethyl acetate as solvent, 3-benzoylisoxazoles were yielded by the reaction of alkynes and acetophenone with copper(II) nitrate and nitric acid. This synthetic method provides a convenient production of isoxazole derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-14-12979

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。